化学性质归纳与总结.pptVIP

烷烃、芳香烃的取代反应 氧化反应 还原反应 羧酸的特殊反应 * * 有机化合物化学性质总结 084班 卢绮静 罗永龙 羧酸醛酮醇醚酯 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代有机化合物含氮有机化合物芳香族有机化合物 常见的有机化合物 根据所含官能团分类 烯烃、二烯烃、炔烃 醚 -C≡C- -C=C- 羧酸、酯、酮、醛、酰 烷烃、环烷烃、芳香烃 醇、酚 只含C、H -C=O -OH -C-O-C- 只含C、H的主要化学反应 加成反应 环烷烃和芳香烃 的加成反应 烷烃、芳香烃的取代反应 芳香烃、环烷烃的氧化 氧化反应 取代反应 +Br2/ FeBr3 氯气过量最终生成CCL4 苯环上的亲电取代 有重排 傅-克烷基化反应 傅-克酰基化反应 产物无重排 苯环上连有吸电子集时不能反应 硝化反应 环烷烃与芳香烃的加成反应 红棕色褪去，鉴别反应 芳香烃的氧化反应 苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。 侧链氧化 此反应在工业合成中有重要意义 含-OH的主要化学反应 取代反应 取代反应 成酯的反应 醇与卤代烃的反应 醇、酚的氧化 酚与卤代烃的反应 氧化反应 脱水反应 醇的脱水 产物不重排 醇与PX3作用生成卤代烃的反应，通常是按SN2历程进行的。 醇与卤代烃的反应 Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇，但一般仅适用于3—6个碳原子的醇。 醇与卢卡斯试剂的鉴别反应 芳环上的亲电取代 (2) 硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物 (1) 卤化反应苯酚在室温下就能与溴水立即反应，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。 酚与卤代烃的取代反应 -OH上的取代 醇、酚氧化反应 加氧 脱氢 注：一级醇被氧化成醛，二级醇被氧化成酮，三级醇不能被氧化。 多元醇的氧化反应 酚的氧化 酚类化合物不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌： ????????????????????????????????????????????????????????? ? 酚的酯化反应 成酯反应 醇的酯化反应 醇与硝酸反应生成硝酸酯。如： 醇与有机酸的反应 脱水反应 2.用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。 1.主要生成札依采夫烯，例如： 注：特指醇的脱水反应 分子内脱水 加成反应 -C=C-和C≡C- 的聚合反应 -C=C-和C≡C-的氧化反应 -C=C-和C≡C-的亲电加成反应 端炔化合物 共轭二烯烃 含-C=C-（-C≡C-）的主要化学反应 氧化反应 特殊反应 聚合反应 亲电加成 加成反应 催化加氢 烯烃水合反应 马氏加成、有重排产物生成 炔烃的水合反应 烯烃比炔烃更易氢化 与卤代烃的亲电加成 亲电加成反应特点 p键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成加和产物。 不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学以及产物各异。 （重排产物） 马氏规则 与B2H6 的亲电加成反应 不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。 烷基硼与过氧化氢(H2O2)的氢氧化钠(NaOH) 溶液作用，立即被氧化，同时水解为醛或酮。 此反应是用烯烃来制取醇的好方法，其操作简单，副反应少， 产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。 特殊反应 Diels-Alder反应-——双烯合成 端炔化物 此反应可鉴别端炔烃和其他炔烃 成环反应 1) 用稀的碱性KmnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇 2）在酸性条件下氧化，反应进行得更快，得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。 炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳。例如： 聚合反应 烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成， 形成高分子化合物的反应称为聚合反应。 三聚 炔烃的聚合与烯烃不同，它可以自身聚合。其中，它的三聚有一定的合成价值。 共轭二烯烃的聚合 含-C=O的主要化学反应 酰基的亲核取代反应 -C=O的亲核加成 醛、酮的氧化 氧化反应 还原反应 醛、酮、羧酸的还原 取代反应 亲核加成 羧酸的特殊反应 -C=O的亲核加成 反应的应用： 有机合成中用来保护羰基。 与格氏试剂加成 与醇加成 醛、酮与有α-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。 醛、酮与α-H的仲胺 上述反应的特点： 反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。 Wittig试剂与醛、酮的反应。 ⅰ 具有高度选择性而不发生重排。 ⅱ C=O转变为C=C。 ⅲ 烯烃中双键的位置可由醛、酮分子中