医用有机化学第12章 含硫、磷和砷有机化合物-2010.pptVIP

1、含硫和含氧化合物对照 2、含磷、砷和含氮化合物对照 二、硫醇和硫醚的结构和命名 含硫有机化合物是一类重要化合物，如青霉素、磺胺类药物、维生素B1以及辅酶A等，都是含硫有机物。这些化合物在治疗疾病、维持生命健康和物质代谢中起着重要的作用。本节主要讨论硫醇和硫醚以及与医药有关的含硫化合物。 四、硫醇的化学性质 1、硫醇的酸性 硫醇、硫酚的酸性比醇和酚的酸性要强。 RSH的pKa≈11 ，ROH的pKa≈18 2RSH+HgO → (RS)2Hg↓（白色）+H2O 2RSH+(CH3COO)2Pb → (RS)2Pb（黄色）+2CH3COOH 应用：作为重金属中毒的解毒剂 五、硫醚的氧化 硫醚因分子中的硫原子上有两对未共用电子对，可与氧原子成键而被氧化。氧化产物视氧化条件而异，室温下硫醚可被HNO3、CrO3或H2O2氧化成亚砜（sulfoxide）；在高温下，硫醚可被发烟硝酸、高锰酸钾或过氧酸氧化成砜（sulfone）。 五、硫醚的氧化 六、磺胺类药物（sulfa-drugs） 磺胺类药物的优点是抗菌谱较广，对链球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用。是一类重要的抗菌药物。 六、磺胺类药物（sulfa-drugs） 抗菌作用与化学结构的关系： 当N1上的一个氢原子被某些基团（杂环）取代时，抑菌作用↑，如N4上的一个氢原子被其它基团取代则作用↓或丧失疗效。 *