摇摇有机分子的4 种立体结构表达式及其相互转换.pdfVIP

第27卷 第6期 摇 摇 大 学 化 学 Vol.27 No.6 摇 2012年12月 UNIVERSITY CHEMISTRY Dec.2012 摇 摇 摇 有机分子的4 种立体结构表达式 及其相互转换 * 曾育才 摇 刘小玲 (嘉应学院化学与环境学院摇 广东梅州514015) 摇 摇 摘要摇 通过总结归纳4种立体结构表达式(楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式、费歇尔投影式)的书 写特点,对含两个不同手性碳的有机分子结构式提出主键和共平面概念,并以此为主线,得到了4种立体结构 式之间相互转换方法的一般规律。 摇 摇 关键词摇 立体结构摇 楔形透视式摇 锯架透视式摇 纽曼投影式摇 费歇尔投影式 摇 摇 楔形透视式、锯架透视式、纽曼投影式、费歇尔投影式(以下简称楔形式、锯架式、纽曼式、费歇尔 式)等4种立体结构表达式常用于书面表达有机分子的空间立体结构,掌握它们的书写特点及其相互 转换是有机立体化学的基础。 立体化学是基础有机化学的重要组成部分,也是基础有机化学教学的重 [1鄄3] 难点之一。 例如有机立体化学反应物与产物的结构式书写及其转换 ,对初学者特别是空间形象思维 较差的学生来说是较难掌握的;另外,几种立体结构表达式互换的命题也常常在教材的习题中直接出 [1鄄2,4] [3] 现 ,在本文所参考的几本教材中,仅有倪沛洲主编的教材介绍了费歇尔式与纽曼式的转换方法 。 [5鄄9] 关于这方面的问题近几年已有多篇文献报道 ,但都是从不同的角度和深度描述转换方法或技巧,而 没有对所有12种转换采用统一的方法。 本文通过比较4种立体结构表达式的书写特点,对含两个不同 手性碳的有机分子结构式提出了主键和共平面的概念,并以主键和共平面为主线,用统一的方法简单有 效地实现了4种立体结构式之间的相互转换。 1摇 4 种常用立体结构表达式的书写特点及其应用 摇 摇 有机分子立体结构的最直观表达方式是球棒模型(图1),但书写起来非常不便,因此就有了4 种常 用的立体结构表达式(楔形式、锯架式、纽曼式、费歇尔式),它们有各自的书写特点及应用范围。 1.1摇 楔形式 摇 摇 楔形式(图2)的书写特点是把分子的主键如C1—C2键书写成水平实线,在水平实线两端连接向 上或向下倾斜的斜实线并组成一个共平面表示在纸平面上,用楔形粗线表示伸向纸平面前方的键,楔形 虚线表示伸向纸平面后方的键。 楔形式能直观地表达出分子的空间立体结构形象,比较生动,但书写不 便,当碳原子较多时很麻烦。 1.2摇 锯架式 摇 摇 锯架式的书写特点是所有的键都用实线表示(图3)。 分子的主键(C1—C2)常常书写成倾向右上 方的斜线,主键两端连接竖键并组成锯架式的共平面,主键两端的另两键与竖键互为120毅角。 锯架式 通常用于表示两个或两个以上碳原子的分子空间立体结构,书写方便,空间立体形象比较直观,在构象 分析中常常使用。 * 通讯联系人,E鄄mail:mzzyc@jyu.edu.cn 70 大 学 化 学 第27卷摇 图1摇 乙烷分子球棒模型 图2摇 楔形式 1.3摇 纽曼式 摇 摇 在图1所示的分子球棒模型中,沿着C1—C2 的轴线投影,以“Y冶或“倒Y冶字形表示分子前面的C1 及其所连接的键,以 表示后面的C2及其所连接的键,即得到如图4 所示的纽曼式,每个碳原子所 连接的3个键在纽曼式中互呈120毅角。 纽曼式的主键在圆心上,连接圆心或圆周边的两条竖键及其基 团即为纽曼式的共平面。 纽曼式能直观地表示两个碳上各原子