杂环类化合物的命名.ppt

补充内容 杂环类化合物的命名和分类 一、分类 依杂原子的数目 依环的大小 依环的形式 二、命名方法 1.外文名+译音，加“口”旁表示杂环例如：呋喃、吡咯、吡啶等 2.根据相应的碳环母核而命名，把杂环当作是相应于碳环中1五元杂环 五元杂环 含1个杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 含2个或2个以上杂原子的五元杂环 六元环—含1个杂原子的六元杂环 含多个杂原子的六元杂环 —含多个杂原子的六元杂环 —含多个杂原子的六元杂环 六元稠环 —稠环 稠环 七元环 杂环编号规则 1.含有1个杂原子的单环化合物，例如：吡啶、吡咯，从杂原子开始编号。 2.含两个或两个以上杂原子的单环化合物，按0—S—N的顺序依次编号，且尽可能的小。（族高的先于族低的，原子序数小的先于原子序数大的。） 杂环编号规则 3.遇有异构体（或互变异构体）应同时标出可能发生异构的位置，例如：—N=和—NH—同时存在，通常—NH—编1或较小。 4.稠杂环的标号和命名 稠杂环的组成比较复杂，可以是芳香环和杂环相稠和，也可以是两个杂环相稠和，还可能是含公用杂原子的稠环。 4.稠杂环的标号和命名 一些常见的稠环，有特定的名称和标号，不再详述，其他稠环，按下述规则编号。 （1) 按1和2两项规则将环进行编号，但公用C 不编。（个别例外，例如、嘌呤） （2）母核选择 稠杂环分两个部分 即母体部分和取代部分，亦即基本部分和附加部分。 选择原则： a 芳环和杂环组成的稠环，选杂环为母体 　ｂ 杂环和杂环组成的稠环，按N—O—S的顺序选母体。 4.稠杂环的标号和命名 Ｃ 环大小不同，选大环为母体 （3）稠边位置的表示方法 母体部分和取代部分确定后、，各环的绸合位置（即公用边）需表示清楚，方法如下： A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a，b，c ，即C1和C2之间为a，C2和C3之间为b，依次类推。 B 取代部分根据原单环正常编号顺序，将各原子标以1，2，3等，若取代部分为纯碳环，应使稠边编号最小。 C 命名时，在[ ] 内将取代部分的数字列前，母体部分的字母列后，数字和字母之间用“-”相连，然后将[]放在取代名称和母体名称之间。 D 稠合处的数字顺序，按母体定位字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时，数字从大到小。 （3）稠边位置的表示方法 （3）稠边位置的表示方法 在稠杂环的命名中，同时存在两种编号，一是表示取代基位置的编号，一是指示稠合位置（公用边）的编号，例如： 特殊例子 结语 在上面的特例中，有的沿用蒽环的编号方式（丫啶），有的不从杂原子开始标号（吩嗪、异喹啉）、有的公用C也破例编号（嘌呤）。 由此可见，杂环化合物的命名较脂肪族化合物的命名复杂的多，既有规则，又有习惯，以上列举的仅是最主要的规则，对结构复杂的化合物，可能会有新的问题出现，因此，在以后的学习中，还要不断地学习，加以补充和掌握。 * * 吡咯 呋喃 噻吩 吡唑 咪唑 1，2，4-三唑 异恶唑 恶唑 噻唑 1，3，4-噻二唑 吲哚 咔唑 1H-四唑 苯骈呋喃 苯骈咪唑 苯骈噻唑 N 吡啶 哌啶 γ-吡喃 α-吡喃 哒嗪 嘧啶 吡嗪 哌嗪 1，2，4-三嗪 1，3，5-三嗪 吗啉 2H-1，2噻嗪 1，2，4-噻二嗪 4H-恶嗪 噌啉 喹唑啉 喹啉 异喹啉 苯骈吡嗪 喋啶 丫啶 嘌呤 苯骈α-吡喃酮（香豆素） 苯骈γ-吡喃酮（色酮） 吩噻嗪 氮杂卓 1，4-二氮杂卓 4（5）-甲基咪唑 萘骈[1，2-b]呋喃 噻吩骈[2，3-b]呋喃 ｄ种类不同的，选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2，3-b]吡啶 咪唑骈[5，4-d]噻唑 E 环大小相同，杂原子的种类和数目也相同，则选稠合前杂原子编号较低者为母体。 吡嗪骈[2，3-d]哒嗪 咪唑骈[2，1-b]噻唑 而不是咪唑[1，2-b]噻唑 吡啶骈[2，3-c]喹啉 6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑骈[2，1-b]噻唑 丫啶 吩嗪 异喹啉 吩噻嗪