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一、有机磷化合物二、有机硫化合物三、有机硼化合物四、有机硅化合物
2011/4/30
Department of Material and Engineering, Soochow University Department of Material and Engineering, Soochow University
第九章 元素有机化合物 第九章 元素有机化合物
碳负离子是有机合成反应的重要活性中间体。有机磷、硫化合
物具有低能量的3d轨道，能分散-碳上的负电荷，使其易形成亲核
中心，从而发生多种形式的碳－碳键形成反应。另一方面碳－硫键 一、有机磷化合物
具有一定极性，可以发生多种碳－硫键断裂反应，使硫原子方便地
二、有机硫化合物
脱去。因此，有机含磷、硫试剂在合成中有广泛应用。
有机硅参与的有机化学反应正在受到化学和材料学家的广泛重 三、有机硼化合物
视。 四、有机硅化合物
Department of Material and Engineering, Soochow University Department of Material and Engineering, Soochow University
第九章 1 磷伊立德及其反应
第九章 元素有机化合物 元素有机化合物
磷伊立德：
有机硼化合物的硼原子具有空的p-轨道，显示较强的亲电性， 一、有机磷化合物
可以与多种亲核试剂反应。反应的共同特点是亲核试剂首先进攻烃
基硼烷的硼原子。若为负碳亲核试剂，则形成B －C键；若为杂原子 1 磷伊立德及其反应 磷伊立德是-碳负离子内鏻盐。由于磷原子具有低能量的3d空轨
亲核试剂，则形成B －杂原子键。接着，与硼原子相连的烷基由硼原 道，而-碳又具有孤电子对的p轨道，因此可产生d-p共轭，分散
子转移到碳原子或杂原子上，从而产生新的碳－碳键或碳－杂原子 2 Witting-Horner反应 -碳的负电荷，使分子趋于稳定。
键。显然，有机硼化合物可被看成是碳负离子的来源。 稳定
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