构象异构.PPT

jzddmjx@163.com 第二章 烷 烃 （4课时） 本章教学要求 理解同系列、同分异构和构象的概念； 掌握烷烃的三种命名法和基的概念； 理解碳正四面体概念、SP3杂化和σ键； 掌握透视式、纽曼投影式等几种表示构象的方法； 掌握烷烃的稳定构象； 认识烷烃的物理性质； 掌握烷烃的化学性质； 掌握卤代反应机理、氢原子活性、碳自由基稳定性； 了解烷烃的来源。 2 烷 烃 2 烷 烃 2.1烷烃的通式和构造异构 2.1烷烃的通式和构造异构 练一练 2.2烷烃的命名法 2.2.2 烷基 2.2.3烷烃命名法 2.2.3烷烃命名法 2.2.3烷烃命名法 衍生命名法 （练习） (3)系统命名法(采用IUPAC命名原则，结合我国文字特点制订，国际通用) 练一练 P12---2，5，6，7 2.3甲烷分子的正四面体结构--- sp3杂化轨道　 2.3甲烷分子的正四面体结构--- sp3杂化轨道　 能量相近的原子轨道，可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道。 甲烷的构型 作业 P12 —习题3，习题4 2.4 烷烃的构象 分子中基团原子空间形象的图示：为了说明结构特征，先讲几种立体化学表示方法，其中只有一种是平面式的。 纽曼投影式和能量曲线图 2.4.2正丁烷的4种典型构象（转动C2-C3σ键） 正丁烷极限构象的能量曲线图如下： 思考与练习 为什么烷烃的重叠式构象能量高？（P18） 为什么烷烃的交叉式构象是稳定的？ 常温下为什么分离不出来构象异构体？ 直链烷烃最稳定的构象是什么样的？ P19—习题8 重叠式构象扭转张力和立体张力都是极大； 交叉式构象扭转张力和立体张力都是极小。 2.5 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质在分离、提纯、鉴定某些有机化合物时有着非常重要的应用。 （P20-21） 卤代反应机理（历程）（自由基链反应） (2)其它烷烃的卤代 练一练 P24---习题11 2.5.2 氧化反应（加氧去氢） 2.5.3裂化裂解和脱氢 阅读材料 七、烷烃的来源 P26 烷烃小结 烷烃的通式和构造异构 碳原子的类型与烃基 烷烃的命名法(习惯、衍生、系统命名法） 甲烷的sp3杂化轨道 烷烃的构象 烷烃的物理、化学性质（卤代及卤代机理） 烷烃的来源 习题及作业 习题 26—27页 乙烷分子（CH3-CH3）的形成 常见烷烃的球棍模型 甲烷 乙烷 正丁烷 丙烷 异丁烷 构象 围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形式。 不同构象间互称构象异构体。 (伞型式) (锯架式) 表示前碳 表示后碳 2.4 烷烃的构象 2.4.1乙烷的构象 重叠式： 交叉式： Newman投影式 2.4 烷烃的构象 乙烷的两种典型构象 透视式 投影式 (Newman式) 重叠式 交叉式 问题:理论上乙烷的构象有多少个? 两种极限构象 其它介于两者之间 什么是扭转能?扭转张力? 为什么重叠式能量高？ 以交叉式为基准，转动乙烷分子的C-C单键所需要的能量叫做扭转能。 两个C原子上的C-H键σ电子对之间的斥力叫做扭转张力。 扭转能用来干什么？ 用来克服扭转张力。 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 稳定性 H H H H C H 3 H 3 C H H H H C H 3 H 3 C H H H H C H 3 C H 3 H 3 C H H H H H 3 C H H H H C H 3 H 3 C H H H H C H 3 C H 3 60° 60° 60° 60° 60° 60° 15.9 15.9 18.8 3.7 状态：C1-C4为气体 C5-C17为液体 C18以上固体 石蜡烃 沸点（b.p）： Cn+1 Cn Cn直链 Cn支链 烷烃溶于有机溶剂而不溶于水。 密度随着相对分子质量的增加而略有增加，分子质量大的烷烃，密度近乎常数。 2.5.1物理性质 2.5.2一些直链烷烃的物理常数（P19-21） （本书常温常压是指：25℃，0.1MPa） P19表22 P20图2-11 平滑曲线 折线 直链烷烃 308 36 0 -42 -88.5 -162 沸点/ ℃ 0.7780 0.6262 0.5788 0.585 0.572 0.466 相对 密度 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 不溶 水溶性 28 固 CH3(CH2)16CH3 十八烷 -130 液 CH3(CH2)3CH3 戊烷 -138 气 CH3(CH2