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高等有机期末练习题
Advanced Organic Chemistry
Exercises
1．写出下列结构合理的共振式:
H C O H C N H C NO
2 2 2 2
N O
2 ．各种因素对反应平衡的影响，如芳香性对正离子稳定性的影响。并解释为何下列平衡中，
3
前一平衡的平衡常数比后一平衡高 10 。
3 ．在环己烷中，大的取代基倾向于存在于平伏键，而在 1,3-二氧六环的体系中，却存在如
下平衡，试解释原因。
+
4 ．计算说明为什么H3O 的pKa 是-1.74 ？
5 ．说明超强酸中哪些是酸，哪些是碱？
+ + + +
6 ．尝试解释如下现象：气相下酸性 NH CH NH (CH ) NH (CH ) NH ；而在溶剂中
4 3 3 3 2 2 3 3
+ + + +
则有 NH (CH ) NH CH NH (CH ) NH 。
4 3 3 3 3 3 2 2
1
7 ．以如下平衡在 Et3N/TMSCl 和在 LDA/TMSCl/低温这两种不同的反应条件下，产物相对
量的变化为例，试用反应坐标描述动力学控制和热力学控制的反应物、产物及过渡态的能量
相对关系。
8．简述手性化合物的手性判断方法及区分对映体的方法。
9 2-
．描述特殊酸催化和普遍酸催化的条件下， 丁酮水合的电子推动。指出二者的区别，并
画出反应的表观速率常数 kobs 与酸浓度[HA]之间的关系。
10．写出反式 2-丁烯与溴反应的产物的立体选择性，并解释为何在如下反应中有后一产物
生成。
11．解释以下反应中的区域选择性。
HO C O HO C O
2 H 2 H
C H CO H
6 5 3
O
C6H6 - dioxane,
H 25oC, 24h H
OH OH
12．用电子推动描述乙二醇缩丙酮（ ）在酸催化下脱水生成丙酮的反应历程。
2
13 E2 E1 E1CB
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