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第五章醛和酮
* 第五章 醛和酮 第一节 醛和酮的命名 第二节 醛和酮的性质 羰基化合物: 醛和酮都含有羰基,具有某些相同的化学性质,易起亲核加成反应。 羰基结构: 第一节 醛和酮的命名 醛和酮的通式: O O R—C—H 或 RCHO R—C—R’ 醛 酮 醛和酮的命名: 脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛; 脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某(基)某(基)酮,也可按碳原子数称为某酮。 HCHO CH3CHO CH3CH2CHO 甲醛 乙醛 丙醛 O O CH3—C—CH2—CH3 CH3—C—CH3 丁酮(甲基乙基甲酮) 丙酮(二甲基甲酮) 芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基 —CHO CH3— —CHO 苯甲醛 对-甲基苯甲醛 O —C—CH 苯乙酮 3 系统命名法* 类似于醇: 1.首先选择含羰基的最长碳链为主链,称为某醛或某酮; 2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号; 3.醛基不必标出位次,但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面,侧链取代基位次写在羰基位次之前。 (一)羰基的加成反应 一、醛和酮的共性 在羰基中,碳原子是以SP2杂化的。 第二节 醛和酮的化学性质 碳原子中还有1个未参与杂化P轨道,与氧原子的P轨道,形成1个π键(P电子云,具有较大流动性)。 试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子,然后,试剂中的正电荷部分(一般是试剂中的氧原子)加到羰基氧原子上。 1.亲核加成: 这类试剂都具有亲核的性质,称亲核试剂。 由亲核试剂的进攻而引起的加成反应,称亲核加成。 2.常见的亲核试剂: 亚硫酸氢钠 NaHSO3 羟胺 H2N-OH 醇 HO-R (1)与NaHSO3的加成反应 (2) (1) 3.亲核加成反应* (2)与氨及其衍生物的加成(含氮亲核试剂的加成) 与羟胺(H2N-OH)的加成 CH3-C-H + HNH-OH CH3-CH-N-OH CHCH=N-OH O OH H -H2O 与苯肼(H2N-NH- )的加成 CH3-C-H + HNH-NHC6H5 CH3-CH-N-NH C6H5 CH3-CH=N- NHC6H5 -H2O O OH H 与2,4-二硝基苯肼的加成反应 (3)与醇的加成反应(含氧亲核试剂的加成) 干燥氯化氢 半缩醛 半缩醛羟基 干燥氯化氢 缩醛 (二)烃基上的反应 醇醛缩合反应 与羰基相连的碳原子,叫做? -碳原子。在?-碳原子上的氢原子受邻近的羰基的影响,比较活泼,称? -活泼氢原子。 *
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