仪器分析试验教案 - 新乡医学院.docVIP

新乡医学院 有机化学 实验课教案首页 授课教师姓名及职称： 一、实验名称 三苯甲醇的制备 二、授课对象 药学专业 授课形式 实验教学 三、教学目标 1、掌握无水操作技术 2、熟悉格氏试剂的制备、反应原理及操作方法 四、教学内容 利用格氏试剂和苯甲酸乙酸制备三苯甲醇 五、教学安排与课时分配 1、教师讲解 40 min 2、学生操作 教师辅导 120 min 六、授课重点 1、无水操作技术 2、格氏试剂的制备方法 七、注意事项 1、格氏试剂制备、反应过程中要求无水操作 2、本次实验中，反应温度的控制要好 3、注意安全 八、授课方法 教师示范讲述，学生操作 九、使用教材 《有机化学实验》 自编教材 十、教研室 审查意见 主任签字 新乡医学院化学教研室 年 月 日 实验 三苯甲醇的制备 一、实验目的 1. 掌握无水操作技术。 2. 熟悉用Grignard反应制备三苯甲醇的原理及操作方法。 3. 了解Grignard试剂的制备、应用及进行格氏反应的条件。 二、实验原理 实验室制备醇的重要途径，一是以羰基等化合物为原料，另一个是以烯烃为原料。本实验以羰基化合物羧酸酯和Grignard试剂反应来制备叔醇。 Grignard试剂是一种极为有用的试剂，它可以进行许多反应，在有机合成上极有价值。Grignard试剂的制法是： Grignard试剂与羧酸酯的反应如下： 当R=R=ph时，即可得到三苯甲醇。 Grignard试剂的制备必须在无水条件下进行，所用仪器和试剂均需干燥，因为微量水分的存在会抑制反应的引发，而且会分解形成的格氏试剂而影响产率。 所用的低沸点溶剂乙醚，由于具有高的蒸气压而排除了反应容器中的大部分空气，避免了格氏试剂与O2及CO2发生作用： Grignard反应是一放热反应，故卤代烃的滴加速度不宜过快，必要时可用冷水冷却，反应开始后其滴加速度以使反应混合物保持微沸为宜。 三、试剂 1.5 g（0.062 mol）镁屑，10 g（6.7 mL，0.064 mol）溴苯（新蒸），4 g（3.8 mL，0.026 mol）苯甲酸乙酯，35 mL无水乙醚，饱和氯化铵溶液，25 mL石油醚（90~120 ℃），乙醇 四、实验步骤 1. 苯基溴化镁的制备 在250 mL三颈瓶上，分别装上回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口安装上氯化钙干燥管。瓶内放置1.5 g镁屑或除去氧化膜的镁条及一小粒碘，在滴液漏斗中加入10 g溴苯和25 mL无水乙醚，混匀。 先将约三分之一的混合液滴入三颈瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。若不发生反应，可用水浴或手掌温热。反应开始后，开动磁力搅拌，缓缓滴入剩余的溴苯醚溶液，滴加速度保持反应液呈微沸状态。加毕，用温水浴加热继续回流0.5 h，使镁屑作用完全。 2. 三苯甲醇的制备 用冷水浴冷却反应瓶，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴入3.8 mL苯甲酸乙酯和10 mL无水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，将反应混合物以温水浴加热回流0.5 h，这时可观察到反应物明显地分为两层。改用冰水浴冷却反应瓶，在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴入40 mL饱和氯化铵溶液，分解加成产物，滴加完后继续搅拌数分钟。 将反应装置改为低沸蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，剩余物加入30 mL石油醚，搅拌，抽滤，收集产品。粗产物用80%的乙醇重结晶，干燥后称重，计算产率。 五、思考题 1. 本实验的成败关键何在？为什么？为此你采取了什么措施？ 2. 本实验中溴苯加入太快或一次加入，有什么不好？ 3. 如果苯甲酸乙酯和乙醚中含有乙醇，对反应有何影响？