溴乙酸叔丁酯的简便合成法.pdfVIP

第 19卷 第4期 化 学 研 究 Vo1．19 No．4 2008年 l2月 CHEMICAL RESEARCH Dec．20o8 溴乙酸叔丁酯的简便合成法 万福贤，韦继超，魏方方 (山东农业大学 化学与材料科学学院，山东泰安271018) 摘 要：首先以溴乙酸与氯化亚砜反应制备并分离得到溴乙酰氯，然后使其与叔丁醇在常温下反应合成溴乙酸 叔丁酯．重点研究了影响酯化反应的因素，确定了酯化反应的最佳条件：三聚磷酸钠为缚酸剂，氯仿为溶剂，溴 乙酰氯与叔丁醇的物质的量比1：1．15，收率93．6％． 关键词：溴乙酰氯；溴乙酸叔丁酯 ；酯化；叔丁醇；三聚磷酸钠 中图分类号：0621．25 文献标识码 ：A 文章编号：1008—101I(2008)04—0041—03 A SimpleM ethodfortheSynthesisoftert-Butyl2-Bromoacetate WANFu—xian，WEIJi—chao，WEIFang—fang (CollegeofChemistryandMaterials，ShandongAgriculturalUnivenity,Taian271018，Shandong,China) Abstract：Atfirst，2-bromoacetylchloridewaspreparedbythereactionofbromoaceticacidandthionyl chloride．Secondly，tert-butyl2-bromoacetatewassynthesizedbythereactionof2-bromoacetylchloride withtert—butanolatroom temperature．Thefactorseffectingthereactionwereinvestigatedandtheopti— mum syntheticconditionsweredeterminedasfollows：stoichiometricsodium tripolyphosphatewasused ascatalystsandtie—acidagents，chlorofomr assolvent，molarratioof2-bromoacety1chloridetotert—bu— tanolwas1：1．15．andtheyieldwas93．6 ％． Keywords：2-bromoacetylchloride；tert—butyl2-bromoacetate；esterification；tert—butylalcohol；sodi- um tripolyphosphate 溴乙酸叔丁酯是合成环状多氨多羧类造影剂、头孢菌素、受体拮抗剂等药物的重要中间体 ¨ J，虽然有 多篇文献报道低碳数ot-溴代羧酸(cH CHBrCOOH，n≤4)叔丁酯的合成，但是主要集中在0一【溴代异丁酸 叔丁酯的合成条件的选择和优化上 J，国内还未见溴乙酸叔丁酯的合成报道．在参考 仅一溴代异丁酸叔丁 酯合成文献的基础上，作者采用溴乙酸为原料，首先合成并分离得到溴乙酰氯，然后在室温条件下、以无机碱 三聚磷酸钠为缚酸剂与叔丁醇反应得到了溴乙酸叔丁酯．该方法具有操作简便、反应迅速、产率高、对环境 污染小等优点，适合在实验室中制备．其反应路线见图1． 1 实验部分 1．1 主要仪器与试剂 Nicolet380一PI一IR红外光谱仪 (美国Nicolet公司)；2．w型阿贝折光仪；78．1型磁力加热搅拌器；SHZ—D (Ⅲ)型循环水式真空泵． 收稿 日期：2008—07—24． 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目；泰安市大学生科技创新计划资助项 目(32404) 作者简介：万福贤(1979一)，男，硕士，讲师，从事药物合成和有机化学教学工作．