无溶剂法合成杯[4]芳烯星形化合物.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 、，_01．28．2oo8 第2期，297~300 Chinese Journal of Organic Chemistry No．2．297～3oo · 研究简报· 无溶剂法合成杯【4】芳烯星形化合物 梁 娅 刘秀明 孙光远 魏荣宝木 (天津理工大学化学化工学院 天津 300191) 摘要 以对苯二甲醛、乙酸酐为原料合成对苯二甲醛单缩醛，接着与间苯二酚反应，制备了含醛基杯【4】芳烯．利用季戊 四醇与含醛基杯【4】芳烯反应，进而再与3-【4一(2，5．二氧杂环戊基)苯基卜9-【4．二(甲羰氧基)甲基苯基卜2，4，8，10-四氧杂螺环 [5．5】十一烷反应，合成了杯[4】芳烯星形化合物，收率为65．2％．产品结构经 IR， H NMR，MS和元素分析进行了表征． 关键词 无溶剂法；杯【4】芳烯；星形化合物；季戊四醇；对苯二甲醛 Solvent-Free Synthesis of Calix[4]resorcinarene Star Compound LIANG，Ya LIU，Xiu—Ming SUN，Guang—Yuan WEI，Rong—Bao (School of Chemistry＆Chemical Engineering，Tianjin University of Technology，Tianjin 300191) Abstract The P··phenylenedialdehyde mono··acetal was prepared by the reaction of p··phenylenedialdehyde with acetic anhydride in the presence of InBr3．The calix[4]resorcinarene was prepared using the P—phenylenedialdehyde mono—acetal and resorcinol as starting materials．By pestling pentaerythritol and calix[4]resorcinarene，and then pestling the intermediate and 3一[4一(dioxolan-2’一y1)pheny1]一9一(4-diacetoxy- methy1)phenyl一2，4，8，10一tetraoxaspiro[5．5]undecane，the calix[4]resorcinarenes star compound was synthe— sized under a solvent—free condition．After the pestling，the mixture was washed with water and recrystal— lised from the mixture of ethanol and acetone(V： =1：1)．The product and intermediates were character- ized by IR， H NMR，MS spectra and elemental analysis． Keywords solvent··free synthesis；calix[4]resorcinarene；star compound；pentaerythritol；P··phenylene·· dialdehyde 通常有机合成反应的溶剂用量为原料用量的l00～ 烯．利用季戊四醇与含醛基杯【4】芳烯反应后，进而再与 150倍，而无溶剂反应不仅减少了污染，简化了反应操 3．【4一(2，5一二氧杂环戊基)苯基】．9．【4一二(甲羰氧基甲基)苯 作和后处理过程，降低了生产成本，而