黄酮类抗氧化剂的构一效关系‘.PDFVIP

2004年2月 重 庆 大学 学报 Feb．20o4 第27卷第2期 Journal of Chongqing University VoL27 No．2 文章编号：1000—582X(2004)02—0120—05 黄酮类抗氧化剂的构一效关系‘ 刘 杰，王伯 初，彭 亮，张广 求 (重庆大学 生物工程学院教育部生物力学与组织工程重点实验室，重庆 400030) 摘 要：天然黄酮是广泛存在于自然界的酚类抗氧化剂之一，其抗氧化活性与清除自由基的能力密 切相关。综述了几种研究抗氧化剂活性中常用的自由基检测方法与评价指标，并详细分析了结构因素 影响黄酮类化合物抗氧化活性的机制与规律。认为黄酮类化合物的抗氧化活性主要取决于羟基的相对 位置而非数目，具有色原酮结构的黄酮2—3位上不饱和双键也会在一定程度上增强其抗氧化活性，C 环吸电子性质或羟基成甙则会使天然黄酮抗氧化能力降低，与金属离子的络合也是黄酮阻止自由基氧 化的途径之一。对黄酮类抗氧化剂构一效关系的研究为筛选高效抗氧化剂和天然黄酮的结构修饰提供 了理论依据。 关键词：黄酮；抗氧化活性；构一效关系；自由基清除 中图分类号：R282．71 文献标识码：A 生物体在自身的新陈代谢过程中会产生大量的活 有重要的指导意义，同时也为天然黄酮的合成和结构 性氧自由基，当这些自由基无法通过正常途径及时清 修饰提供了理论基础。 除时，就会引发各种疾病。根据目前的研究结果，人类 大部分常见疾病几乎都与氧自由基有关，包括心脑血 1 自由基清除能力的评价指标和研究方法 管疾病、癌症、早老性痴呆、震颤麻痹症等…。另外， 评价一个物质的抗氧化活性通常是看它对自由基 食品在存放过程中，除了微生物分解会使其腐败外，光 的清除能力，多以抑制率I或半抑制浓度Ic，。作为衡量 照所产生的过氧阴离子自由基的氧化作用也是食品变 指标。因此，操作中就涉及到自由基的检测问题。最 质的重要原因。可以说生物体系中的大部分氧化作用 直接和有效的方法是电子顺磁共振(ESR)技术，可以 都与自由基有关。活性氧自由基的破坏作用是通过一 根据样品ESR信号吸收峰面积，用比较法求出加人抗 系列链式反应实现的，反应一旦启动将无休止地进行 下去，引发组织或食品的不断氧化消耗，其结果是破坏 氧化剂后的样品中的自由基相对浓度，经过相应计算 性和不可逆转的。除非加人抗氧化剂，使已生成的自 可以得到I与Ic，。的值。但是，自由基一般都不稳定， 由基猝灭，以终止链反应。传统的合成抗氧化剂虽然 寿命很短，用ESR技术测量瞬时自由基浓度不够方便 抗氧化能力都比较强，但是自20世纪70年代以来，人 和准确。因此实际应用得比较多的是自旋捕集技术， 们不断发现合成抗氧化剂有一定毒性，甚至可以致畸、 即用DMPO、PBN、tNB等自旋捕集剂，将未被清除掉的 致癌，因此越来越多的国家开始限制或禁止使用某些 自由基捕捉到，使生成寿命较长的自旋加合物，再用 合成抗氧化剂，所以天然抗氧化剂的地位日见重要。 ESR检测【5 J。另外，化学发光法u．6 利用活性氧使发 而多酚类物质中的黄酮又因其在自然界中的广泛分 光增效剂luminol激发而发光的原理来检测活性氧自 布，抗氧化活性强而倍受关注。 由基，比较快速、灵敏，而且操作简单，价格低廉，应用