螺烯制备方法的研究进展.pdfVIP

第l9卷第2期 化 学 研 究 V01．19 No．2 2008年6月 CHEMICAL RESEARCH Jun．2008 螺烯制备方法的研究进展 徐 莉 ，王 华 (1．河南大学化学化工学院，河南开封475004；2．河南大学特种功能材料教育部重点实验室，河南开封475004) 摘 要：综述了螺烯的制备方法方面的进展，述及的螺烯制备方法包括光化学反应、Diels—Alder反应、成烯关环 反应以及过渡金属催化三炔的[2+2+2]环化异构化反应等．此外，文中还对螺烯的手性拆分方法进行了论述， 并对双螺烯的制备设计予以展望． 关键词：螺烯；光化学反应；成烯关环反应；[2+2+2]环化异构化反应；综述 中图分类号：0 644．1 文献标识码：A 文章编号：1008—1011(2008)02—0106—07 Development for the Preparation of Helicenes XU Li ．WANG HuaI (1．College ofChemistry and ChemicalEngineering，Henan University,Kaifeng 475004，Henan，China； 2．Key Labfor Special Functional Materials ofMinistry ofEducation，Henan University,Kaifeng 475004，Henan，China) Abstract：The development for the preparation of helicenes was reviewed．The methods including pho— tochemistry，Diels—Alder reaction，olefin cyclization，organotransition metal catalyzed[2+2+2】cyc— loisomerization and SO on were discussed．The resolution of helicenes was mentioned．In addition．the design of double helicenes was also prospected． Keywords：helicene；photochemistry reaction； olefin cyclization； [2+2+2】 cycloisomerization；re— view 近年来，手性共轭分子与聚合物应用于有机光电材料与器件，包括光伏电池、有机发光二极管(OLED)、 荧光传感器等的研究引起了人们极大的关注¨ J，而螺烯是最令有机化学家们感兴趣的体系之一．由六个 苯环相邻稠合在一起的化合物，六螺烯(1)是最早的有关螺烯的报道 j，其旋光体的旋光度高达3 640 0L 。 而七螺烯的旋光度高达5 900。‘ ，高旋光性是螺烯类化合物的一大特点，可应用于手性合成 ]．功能化后的 螺烯，通过自组装过程形成螺旋堆积的液晶纤维 和具有特殊结构的近红外金属酞菁染料 。。等． 螺烯，通常指的是碳螺烯，即以苯环相邻稠合在一起的螺旋状化合物(1，图1一a)，如果有杂原子介入或 由五元杂环组成，就属杂螺烯(2，图1一b)．本文主要论述有关碳螺烯的制备方法，有关杂螺烯制备方面的 研究进展将在以后的文章中阐述． 》 i《 。《 P一1 M一1 图1 a．螺烯(1)与b．硫杂螺烯(2) Fig．1 a．Helicene(1)and b．thiahelicene(2)