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2饱与烃:烷烃与环烷烃
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃;一 烷烃和环烷烃的通式和构造异构;
;烃(hydrocarbons):
只含有C、H 两种元素的化合物;烃;环丙烷;同分异构体(isomers): ;二 烷烃和环烷烃的命名; 2.2 烷烃和环烷烃的命名
(nomenclature of alkanes and cycloalkanes);伯、仲、叔氢原子;2.2.2 烷基和环烷基;名称 缩写;2.2.3 烷烃的命名 ;(2) 衍生命名法;母体 ; 选取最长的碳链作为主链。;(b) 为主链上的碳原子编号;(c) 确定化合物的名称;5–丙基–4–异丙基壬烷;2.2.4 环烷烃的命名;IUPAC nomenclature of alkanes :;(5–丙基–4 –异丙基壬烷); 当两个或更多的相同取代基出现时,使用前缀di-, tri-, tetra-等:;三 烷烃和环烷烃的结构;2.3 烷烃和环烷烃的结构;在甲烷分子中,C 原子是sp3杂化。;图 2.3 sp3杂化的碳原子;sp3 –1s σ键;图 2.5 甲烷的球棍模型;;σ键的特性:;1个C-Cσ键; 图 2.7 乙烷的球棒模型
C-C 键长:154pm C-H键长:107pm 键能:345.6 kJ/mol
键角:109o28’’;;图 2.8 乙烷的比例模型;图 2.9 乙烷的棍棒模型;2.3.2 环烷烃的结构与稳定性;燃烧热:;环烷烃的稳定性:;四烷烃和环烷烃的构象 ; 由于σ键呈圆柱状对称,C-C单键能够发生旋转,由此而
导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同,分子
的这种立体形象——构象(conformation)。;重叠式;纽曼(Newman)投影式:;对位交叉 ;稳定性:对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠;2.4.3 环己烷的构象;环己烷椅型构象 ; 椅型构象和船型构象可以相互转变,但椅型构象比船型
构象稳定:;e; 环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一种椅型构象,原来的
a键变为e键,原来的e键变为a键:;图2.16 环己烷的构象翻转;2.4.4 取代环己烷的构象;取代基处在e 键上稳定。 ;取代基越大,它处于e 键的构象越稳定:;五 烷烃和环烷烃的物理性质; 物理常数:
单一纯净的有机化合物在一定的条件下其物理性质为一固定值。; 当C原子数相同时,含支链越多的烷烃,相应的沸点越低。;2.5.2 熔点;图2.18 烷烃熔、沸点图 ; C原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的异构体具有
较高的熔点。;2.5.5 折射率
在一定的波长的光源和一定的温度条件下,折射率对确定的化合物是一个常数。;六 烷烃和环烷烃的化学性质;;乙烷;(2) 卤化的反应机理;链反应:;(3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性;反应的取向与自由基的稳定性相关。 ;2.6.2 氧化反应(oxidation);2.6.5 小环环烷烃的加成反应 ;(2) 加溴
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