选修5-第三单元-烃的含氧衍生物.docVIP

3.1---醇酚 一、醇 alcohol 1.concept：分子中含有跟链烃基或者苯环侧链上的碳结合的羟基化合物； 2.饱和一元醇的通式为：CnH2n+2O； 3.分类 ①按羟基个数分类 一元醇：CH3OH、CH3CH2OH…；二元醇：HOCH2CH2-OH 乙二醇； 三元醇：丙三醇甘油； ②按烃基是否饱和分类 饱和醇：CH3OH、HOCH2CH2-OH、…； 不饱和醇：CH2=CHOH、…； ③按烃基类别分类 脂肪醇：CH3OH、CH3CH2OH…； 脂环醇：环己醇；环戊醇； 芳香醇：苯甲醇； 4.physical property ①饱和一元醇，随着碳原子数的增加，其沸点呈升高趋势； ②碳链结构相同的醇与卤代烷烃相比，醇的沸点较高； ③醇在水中的溶解度随碳原子数的增多而降低； ④醇的沸点随相对分子质量的增加而升高，因为醇中烃基间可形成分子间的氢键 5.乙醇 ①与Na、K、Ca、Mg、Al反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 【Na与乙醇的反应比其与水的反应缓和得多，说明乙醇羟基中的H不如水分子中羟基H活 泼，这是因为：CH3CH2使得OH的极性减弱，从而使OH中H活性减弱 ②氧化反应oxidation reaction) ※可燃性---CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O； ※与强氧化剂反应---CH3CH2OH可使酸性KMnO4溶液褪色： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH； ※催化氧化---2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； 能使黑色CuO变为红色Cu的，除了CO、H2、NH3等外，还有乙醇蒸汽，反应原理如下： 5CuO+2NH35Cu+3H2O+2NO；CH3CH2OH+CuOCu+CH3CHO+H2O ③消去反应elimination reaction)：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； 醇类消去反应是从相邻碳原子上分别消去H和OH，而消去H2O的，因此 CH3OH、等不能消去反应 ④取代反应substitution reaction)：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O； ⑤乙醇的制备 ※卤代烃水解反应：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr+H2O； ※烯烃加成反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； ※醛加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH ⑥乙醇的断键规律： 与Na反应时，断裂d处； 与CuO反应氧化时，断裂b、d处； 分子间脱水成醚时，断裂c或d处； 发生消去反应时，断裂c、a处； 与氢卤酸反应时，断裂c处； 二、酚 phenol 1.concept：羟基与苯环或者其他芳香环上的碳原子直接相连的有机物 2.Remark ①酚分子中的苯环可以是单环，也可以是稠环苯酚 ；2萘酚； 酚与芳香醇的区别在于羟基是否与苯环碳原子直接相连 苯甲醇 ；苯酚； 酚与醇互为同分异构体苯甲醇 对甲基苯酚 3.苯酚 ①physical property 又名石炭酸纯净苯酚是无色晶体，有毒，有特殊香味，常温下在水中溶解度不大，但温度 高于65℃，能与水混溶，易溶于有机溶剂 【苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶，洗去人的皮肤上的苯酚要用酒精而不是水将较多的 苯酚晶体投入水中，搅拌或者振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄 清，将该液体冷却至室温时又变浑浊 ②chemical property I.酸性---弱酸 ；； ； ※用于跟苯酚反应的碱应该是强碱； ※酸性比较：乙二酸甲酸苯甲酸乙酸H2CO3苯酚NaHCO3； 取代反应substitution reaction) ※苯酚与Br2的反应灵敏，可用于苯酚定性检验和定量测定 ※与Br2取代反应只发生在酚羟基的邻对位 ※实验成功的关键是Br2要过量，若苯酚过多，则生成的三溴苯酚会溶于苯酚溶液中 ③苯酚显色反应苯酚能跟FeCl3反应，使溶液呈紫色，反应原理如下： 6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－+6H+.练习.1---醇、酚A 01.与丁醇互为同分异构体的是 A.乙醚 B.甲醚 C.乙醛 D.甲醇 02.丙三醇乙二醇甲醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件)，则