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橘根茎的环肽及其他类型化合物结构与活性研究 橘根茎的环肽及其他类型化合物结构与活性研究 1. 研究背景 橘：芸香科（Rutaceae）柑橘 属（Citrus reticulata Banco.） 植物。其果皮青皮是我国传 统中药材，具有理气降逆、调 中开胃等功效。为研究其药理 活性的化学基础，我们开展了 对橘根茎的系统化学成分研究。 主要化学成分及活性 ＊植物环肽 ＊生物碱 ＊黄酮 ＊柠檬苦素类 ＊香豆素类 ＊挥发油 2.1实验材料 橘根茎采于大理市宾川，由云南省药检所鉴定为芸香科柑橘属植物橘（Citrus reticulata Blanco）及其栽培变种的干燥成熟根茎。样品标本陈列于中科院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室。 从橘的根茎中共分离得到11个化合物，解析出结构6个，分别为PCR-1、PCR-2、PCR-3、PCR-4、PCR-5和PCR-6。其结构分别为： 本实验从橘根茎中分离纯化得到6个化合物，并通过多种波谱及理化方法鉴定了其结构。其中PCR-1为一个新的；PCR-2，3为苯环衍生物； PCR-4，5为香豆素； PCR-6为柠檬苦素。 芸香科柑橘属植物历来是我国传统的中药材与重要经济作物。对橘根茎化学成分系统研究是非常有价值的，并且对于合理利用和开发芸香科柑橘属植物资源具有重要意义。 * * 1. 研究背景 2. 材料与方法 3. 结果与新化合物结构鉴定 4. 小结 1. 研究背景 2. 材料与方法 2.2 仪器与试剂 2. 材料与方法 质谱（MS）：用Auto-spec3000质谱仪测定. H-NMR和C-NMR:为Brucker AMX-400和DRX-500M Hz,以TMS为 内标。 层析材料：为中国青岛海洋化工集团公司生产的薄层层析硅胶和柱 层析硅胶。 反相材料：MCI、RP-18。 其他分离材料：LH-20葡聚糖凝胶、D-101大孔脱糖树脂。 显色剂：5%硫酸-乙醇溶液（通用）、碘蒸气（通用）、3%碘化铋钾溶液、0.2%茚三酮溶液。 试剂：为分析纯试剂、工业试剂（重蒸后实验用）。 甲醇提取3次 石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取 甲醇浸膏4Kg 乙酸乙酯（246g） 正丁醇 水部位 硅胶，凝胶 硅胶，凝胶 RP-18，HPLC RP-18，HPLC 待处理 PCR-2 PCR-6 PCR-4 PCR-5 PCR-3 石油醚（102g) PCR-1 橘根茎（10Kg） 3.结果与新化合物结构鉴定 PCR-1 PCR-2 methyl 3，4-dihydroxybenzoate 5-hydroxymethyl-1-[2-(4-hydroxyphenyl) -ethyl]-1H-pyrrole PCR-5 PCR-6 PCR-4 PCR-3 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde xanthyletin 6-methoxy-7-（3-methybut-2-enyl）-2H-chromen-2-one（PCR-6） Limonin 3.结果与新化合物结构鉴定 化合物PCR-1是白色结晶。 通过HR-ESI-MS(m/z=216.0901（[M+H+]-）)判断化合物含氮，分子式为C13H13NO2，分子不饱和度为8；从1H-NMR可观察到8个氢信号，其中有5个芳香氢信号，分别是7.01 (1H, d), 6.90 (1H, dd), 6.99 (2H, d)，6.73 (2H, d)，6.14（1H，d）。根据耦合常数计算，判断6.99 (2H, d)，6.73 (2H, d,)属于1、4取代苯环，7.01 (1H, d)、6.90 (1H, dd)和6.14（1H，d）属于2位取代吡咯环。在3.88和4.53处一对互相耦合的三重峰，表明分子中有-CH2-CH2-片段。9.44处单氢信号表明分子中可能有醛基。在13C-NMR谱图中，共13个碳信号。包括两个-CH2-信号，8个-CH-信号，3个季碳信号。δ180.820处-CH-信号进一步说明化合物含有一个醛基，δ116.146、δ130.886与氢谱中6.99 (2H, d)，6.73 (2H, d)对应，进一步说明了化合物含有1、4位取代苯环片段。因此推断化合物为PCR-1，通过HMBC进一步验证了我们的推断。 4.小 结 *