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第八章 醇、酚、醚;第一节 醇;1.分类（3种分类方法）;2.命名;以下醇的普通名被IUPAC接受;2）系统命名法;命名4－甲基－3－戊烯－1－醇，3－戊炔－2－醇;B、羟基作取代基：当其它基团优先于羟基作化合物类名时。;二、醇的物理性质1、分子间氢键;2、溶解度;3、结晶醇的形成;三、醇的化学性质 ;1.醇的似水性：活泼氢被活泼金属取代,醇的酸性比水弱;酸性;举例;醇与Mg、Al反应,生成醇盐或称醇化物;醇与水的另一相似之处醇也可作质子受体，通过氧上的未共用电子与酸中的质子结合形成质子的醇;2.与无机酸反应生成酯;应用;醇与浓硝酸作用可得硝酸酯三硝酸甘油酯（硝化甘油）的合成;醇与氢卤酸反应－酸催化下亲核取代反应，羟基被卤原子取代;卫潭泼释吹竟西翠芭思妻攻兹表愁削尊糖袄悔后渝蛮诵策哄刊猾侈宫金炯汪小兰有机(第四版)CH08醇酚醚Alcohol汪小兰有机(第四版)CH08醇酚醚Alcohol;醇的卤代可适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。;反应机理;2).SN1(叔醇与HX） ;碳正离子的重排Rearrangement;1,2-重排：正碳离子邻近的基团带着1对电子迁移过来，产生新的更稳定的碳正离子。;3.脱水反应;区位选择性：遵从札依切夫规则，从含氢较少的碳上脱氢;反应活性;反应机理：醇在酸催化下的脱水反应是按单分子消除反应机制(E1);重排;2). 两分子醇间脱水，产物是醚;机理：伯醇按SN2、仲醇按SN1;4.氧化与脱氢;氧化剂Jones’ Reagent：CrO3/H2SO4;选择性氧化：PCC(CrO3 -吡啶盐酸盐Pyridinium chlorochromate);催化脱氢;5、邻二醇与高碘酸（HIO4)的作用;如果三个或三个以上羟基相邻，则相邻羟基之间的C-C键都可被氧化断裂，当中的碳被氧化成甲酸;举例;四、醇的制备;1.由烯烃制备;举例;2）羟汞化－脱汞;2. 由羰基化合物制备;格氏试剂与环氧乙烷作用;2) 炔化物与醛、酮反应;练习;第二节 酚;将金属钠加入到叔丁醇中，当钠消耗完后，把溴乙烷加到所生成的混合物中，处理反应混合物得到A,分子式为C6H14O。如使钠与乙醇反应，然后加入叔丁基溴，产生一种气体B，处理留下的反应混合物，得到唯一的有机物是乙醇，写出所有反应式，并推出A、B的结构。;一、酚的结构及命名;2.命名;二、物理性质;三、酚的化学性质;1.羟基上的反应;取代酚的酸性：苯环上连有吸电子基时，酸性增强。; 苯酚的酸性比碳酸弱，但具有吸电子基的取代酚酸性比碳酸强;2）与FeCl3的显色鉴定酚;3、酚比醇易氧化;4）醚的生成：不能由酚羟基间脱水制得，由酚钠与卤代烃或硫酸二烷基酯作用;上一反应中，当R＝CH3 、X＝SO4时，反应为：;2.芳环上的反应;1）.卤代（溴代用于鉴别苯酚）;如要得到一卤代产物：在非极性溶剂，并控制溴的用量……;3). 磺化;4). 亚硝化;5）烷基化和酰基化;3.氧化与还原; ;五、酚的制法;举例;2.氯苯水解法;3.异丙苯氧化法;第三节 醚;分类和命名; ;系统命名法;环醚：氧所连的两个烃基形成一个环;二、醚的物理性质;三、醚的化学性质;醚与Lewis酸作用，形成络合物;2.醚键的断裂;伯烷基醚按SN2机制断裂，叔烷基醚按SN1机制断裂，芳基烷基醚总是烷氧键断裂。;择但畴感诬车群嘲疑才萝丹蓑氰美蛰褥症哀狱艾是森朽瞧杖五凹瞳蓝肥吧汪小兰有机(第四版)CH08醇酚醚Alcohol汪小兰有机(第四版)CH08醇酚醚Alcohol;3.过氧化物的生成：与氧相连的碳上氢易被空气中的氧氧化，过氧化物易爆;4.环氧化合物的反应：环氧乙烷是最活泼的醚，可与许多含活泼氢的物质反应开环; ;四、醚的制备;不能用叔卤代烷，以减少消除；芳基烷基醚的合成总是用酚钠。;第四节 消除反应;消除反应类型;;一、消除反应机制;二、卤代烃的消除反应;（1)E2反应——β-消除Regiochemistry区域选择性;E2反应——β-消除;E2反应——β-消除碱的影响：当碱体积较大时，生成取代基较少的烯;E2反应——β-消除2）离去基团;E2反应——β-消除;1、E2反应——β-消除;E2反应——β-消除;（2)E2反应——β-消除卤代烷的相对反应活性;（3)E2反应——β-消除的立体化学;E2反应——β-消除立体选择性（Stereoselectivity）;E2反应——环状化合物的β-消除;E2反应——β-消除的立体化学;E2反应——β-消除;2、E1 Reaction;2、E1 Reaction;2、E1 Reaction;2、E1 Reaction;2、E1 Reaction;2、E1 Reaction;3、E2 / E