磨盘草化学成分研究.doc

　　磨盘草化学成分研究 ：陈勇，杨晨，魏后超，韦韬，欧敏，蔡乐，黄颖 【摘要】 　　目的研究磨盘草的化学成分。方法运用硅胶柱色谱方法分离磨盘草的化学成分，通过理化常数和MS、1H-NMR、13C-NMR等 现代 波谱技术鉴定化合物的结构。结果从磨盘草提取物中分离得到8个化合物，确定了其中5个化合物的结构，分别为：三十二烷醇（dotriacontanol,1）、三十二烷酸（lacceroic acid,2）、豆甾醇（stigmasterol,3）、β-谷甾醇（β-sitosterol,4）、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（stigmasterol-3-O-β-D-glucopyranoside,5）。结论化合物1、2、3、5均为首次从磨盘草中分到。 【关键词】 磨盘草； 化学成分； 锦葵科 　　磨盘草为锦葵科植物磨盘草Abutilon indicum (L.) S (L.) Sp76～78℃。易溶于石油醚，可溶于醋酸乙酯、丙酮。薄层色谱在紫外光下无荧光，用5%硫酸-乙醇溶液浸板后110℃加热5 min，样品斑点呈紫色。IR（KBr压片）光谱：3 300 cm-1提示有-OH；2 921 cm-1，2 856 cm-1，1 460 cm-1，1 060 cm-1，提示有-CH3 、-CH2；726 cm-1提示有-(CH2)n-(n≥4)。由以上分析知，化合物1可能含有的基团是：-OH、-CH3、-CH2-、-(CH2)n-(n≥4)。EI-MS看不出［M］或［M+1］-或［M-1］+ 等反映分子量的离子峰，故该化合物分子量M无法确定；但出现有69，83，97，111，125，139，153，167…等一系列CnH2n-1烯烃和57，71，85，99…等一系列CnH2n+1碎片离子信号。1HNMR（C5D5N，400 MHz）中δ1.3高场区有多个-CH2信号；δ0.90（3H，t）提示有一个端-CH3；在δ3.86（2H，t）有-OCH2信号。13MR（C5D5N，100 MHz）δ62.2为直接与羟基相连的亚甲基碳信号；δ33.8为羟基β位的亚甲基碳信号；δ32.1～δ22.9为一系列的亚甲基碳信号；δ14.2为末端甲基碳信号。综上所述，该化合物是一个饱和的长链脂肪醇类化合物，分子式推测为C32H66O。以上数据与文献［5,6］核对基本一致，故推测化合物1为三十二烷醇（dotriacontanol）。结构式见图1。 　　2.2.2 化合物2白色粉末（石油醚-丙酮），mp 68～70℃。易溶于氯仿，可溶于醋酸乙酯、丙酮。薄层在紫外光下无荧光，用5%硫酸-乙醇溶液浸板后110℃加热5 min，样品斑点呈紫色。IR（KBr压片）光谱：2 917 cm-1，2 848 cm-1，1 463 cm-1证明结构中有-CH2-和-CH3；1 708 cm-1证明有羰基存在；720cm-1提示有-(CH2)n-(n≥4)；由以上分析知，化合物2可能含有的基团是-CH3、-CH2-、C=O、-(CH2)n-(n≥4)。EI-MSm/z出现57，71，85，99等一系列CnH2n+1 碎片，和73，115，129，143，171，185等一系列CnH2nCOOH碎片提示分子为长链酸结构，基峰57很可能为酸在O处的α裂解得到的丁基碎片离子，60为二次重排生成的碎片离子。1HNMR（C5D5N，400 MHz）δ0.82为-CH3，δ1.28附近提示有多个-CH2-信号，δ2.51（2H，d）说明是连有吸电子基团的-CH2-信号。13MR（C5D5N，100 MHz）δ176.0为羰基碳信号，δ34.9～δ22.9为一系列的亚甲基碳信号，δ14.3为末端甲基碳信号。综上所述，该化合物是一个饱和的长链脂肪酸类化合物，分子式推测为C32H64O2。以上数据与文献［7，8］核对基本一致，故推测化合物2为三十二烷酸（Lacceroic acid）。结构式见图2。 　　2.2.3 化合物3无色针状结晶（石油醚-乙酸乙酯），mp 143～144℃。易溶于氯仿、乙醚、热丙酮，不溶于水。10%浓硫酸-乙醇溶液显色后呈紫红色，Liebermann-Burchard反应阳性(紫→红→污绿）。IR（KBr压片）光谱：3421cm-1证明化合物存在-OH；2 921 cm-1，2 852 cm-1，1 465 cm-1，1 378 cm-1提示有-CH3、-CH2-。EI-MSm/z中提示化合物为甾体。1HNMR（CDCl3，400 MHz）δ0.68～δ2.35存在连续峰包，即甾体骨架上为数众多的亚甲基和次甲基信号相互重叠而产生，进一步确定为甾体类化合物；δ3.52（1H，m）说明CH与吸 电子 基团连接；δ5.36与δ5.10附近的峰说明结构中有烯键存