2017高考立体设计化学苏教版选修5第5单元①知识研习.pptVIP

(即时巩固解析为教师用书独有) 2．醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。 灵犀一点： ①根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。 ②根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。 【案例1】　(2009·江苏化学)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是(　　) A．分子式为C20H16N2O5 B．不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．不能发生酯化反应 D．一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 【解析】　根据结构简式，很容易得出C、H、N、O的原子个数，所以分子式为C20H16N2O5，A项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与FeCl3发生显色反应，B项错；从结构简式可以看出，存在—OH，所以能够发生酯化反应，C项错；D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3 mol。 【答案】　A 【规律技巧】　酚类结构中需要注意的几点： 酚类与溴的取代反应发生在酚羟基的邻、对位，特别要注意酚的结构特点，羟基与苯环直接相连。而 【即时巩固1】　天然维生素D(结构如图)存在于槐树花蕾中，这是一种营养增补剂。关于维生素D的叙述错误的是(　　) A．可以和溴水反应 B．要用有机溶剂萃取 C．分子中有三个苯环 D．1 mol维生素D可以和4 mol NaOH反应 【解析】　首先认真观察结构简式，分析分子结构特点，找出所含的条件官能团。然后根据结构特点和各官能团的性质，逐项分析，得出解答。 本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查。据结构可知，分子结构中含有4个酚羟基，可以和溴水发生苯环上的取代反应；1 mol维生素D可以和4 mol NaOH反应；据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素D分子中含碳原子数较多，可知其应易溶于有机溶剂，而难溶于水，可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取；从结构简式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)。 【答案】　C 考点二　醇的化学性质及反应规律 1．反应类型与断键位置 乙醇发生的反应涉及到分子中的很多价键，如下表所示： ③与羟基(—OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 (2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 灵犀一点： 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。 【案例2】　有机化合物A只含C、H两种元素，分子结构中存在支链，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下： (1)指出反应类型：A―→B________，E―→F________，G―→H________。 (2)写出E的含羟基和羧基的所有同分异构体：______ _______________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式(要求注明反应的条件)： ①E―→F_________________________________； ②E―→G________________________________。 【解析】　首先根据烃的相对分子质量及分子结构中存在支链，确定烃A的结构简式，然后根据反应条件及有机物分子组成的变化，确定反应类型，依据框图中转化关系，逐次推导各有机物的结构简式。 【答案】　(1)加成反应　酯化(取代)反应　加聚反应 (2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、 CH2(OH)CH2CH2COOH 【即时巩固2】　松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得： (1)α-松油醇的分子式________。 (2)α-松油醇所属的有机物类别是________。 a．醇　　　　　b．酚　　　　　c．饱和一元醇 (3)α-松油醇能发生的反应类型是________。 a．加成　　　　b．水解　　　　c．氧化 (4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式：_____。 (5)写结构简式：β-松油醇________，γ-松油醇________。 【解析】　解答本题时