香豆素的题目-基于课后题延伸.docVIP

（2011新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．请回答下列问题：（1）香豆素的分子式为__________________；（2）由甲苯生成A的反应类型为__________________；A的化学名称为__________________（3）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________________；（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种；（5）D的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是__________________（写结构简式） 答案：(1)C9H6O2 (2)取代反应　2－氯甲苯(邻氯甲苯) 已知：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R—CH＝CH2R—CH2—CH2—Br 香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： (1)写出化合物C的结构简式____________。 (2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____________种。 (3)芳香内酯A的核磁共振氢谱共有____________种峰。 (4)下面是从合成的反应流程图，请在方框内写出E的结构简式，并注明反应②的条件和试剂。 (1) (2)3 (3)6 (4) ②过氧化物、HBr香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）： （1）Ⅰ的分子式为_____________；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，请写出其反应方程式(不需注明条件)______________________。（2）反应②的反应类型是_____________，反应④的反应类型是_____________。（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为 __________________?。（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子符合下列要求:中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。Ⅴ的结构简式为_______________（任写一种）。（5）一定条件下，?与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_____________。 （2）消去反应；酯化反应 （3） （4）? （任意一种即可） （5）