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天然活性单萜—d-柠檬烯 宋权威 2006630361 手机摘要：d-柠檬烯是一种天然活性单环单萜化合物。本文详述了d-柠檬烯的基本性质，生理功效和其在工业上的应用，并对d-柠檬烯的开发前景作出了展望。 关键词：d-柠檬烯；单萜；生理功效；应用 Abstract：d-limonene is a natural activity of monocyclic monoterpene compounds. This article the fundamental properties of the d-limonene, the physiological effects and its applications in industries, looking forward its development prospects. Key words: d-limonene; monoterpene; physiological effect; application 引言 柠檬烯(limonene)又称苧烯，学名1-甲基-4-异丙烯基-环己烯(1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene)，分子式C10 H16，分子质量136. 23。化学结构式如图(d-柠檬烯)。CAS序号为[5989-27-5]。1.1物理性质[1]96.7℃ 沸 点：154.4℃ 闪 点：46.1℃ 比热：1.139J/g(26.7℃) 介电常数：2.375 燃烧热值：45269.59J/g(25℃) 热交换常数：65.369W/(m2·k) 热容量：2.0lJ/ml 比重：0.84～0.85液体密度：0.844g/ml(20℃) 蒸汽压：266.64Pa/20℃ 蒸汽密度：0.015g/l(20℃) 表面张力：2.7×10-3N/cm2 水溶性：l3.8mg/kg 旋光度：+96o~+104o(25℃) 挥发性物质％：95％ 贝壳松脂丁醇值：67 外观：澄清水白色或略带黄色液体，有轻至强柠檬味 大气半寿期：0.36h 大致生物降解时间：数天至数周 IRυmaxcm-1：3080,1640,1450,1435,1375,1145,1048,1013,954,911,885,797,786,757; UV异辛烷 nm250(23), 220(257); EI-MS m/z：136, 93, 68(100), 67, 53, 41, 39, 27; 13C NMR δ：23.8,20.5,108.4,149.7,41.2,28.0,30.9,30.0,120.8,133.2. 1.2化学性质 柠檬烯具有两个双键，化学性质活泼，可与干燥氯化氢或溴化氢生成一卤化物，与液态氯化氢或溴化氢生成二卤化物。在空气中氧化生成薄膜，氧化的行为与橡胶和干性油的氧化相似。1, 2-环氧化物，而此环氧化物在有机合成上是非常有用的中间体，通过与多种亲核试剂的开环反应可获得一系列化合物[2]。 目前，对柠檬烯的加工和改性主要是运用化学方法。由于反应过程中需要加入特殊的催化剂（如铂或钯）和氧化剂，易导致自动氧化，产物比较混杂，因此选择性差。研究发现，海洋细菌能在有氧条件下进行单萜转化，发生的反应主要有烯丙基的羟基化，双键氧化，环开裂，重排等[3]。 1.3来源 d-柠檬烯主要存在于柑桔油、柠檬油、甜橙油、白柠檬油、青柠檬油、柚子油、佛手油、榄香树脂等精油中；在香旱芹子油、莳萝油、小茴香油、黄蒿子油等精油中亦存在，并广泛存在于除虫菊和荠苧属等植物的精油中[4]。特别值得一提的是，d-柠檬烯能大量地从柑桔果皮、果肉的水蒸气蒸馏中得到，而这些果皮、果肉是生产果汁和冷榨油之后所余下未被利用的废渣，经分析废渣中d-柠檬烯的含量高达90%以上。这是天然d-柠檬烯的重要来源。 1.4制备方法 d-柠檬烯是分别由蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油精油进行分馏制取，也可以从一般精油中萃取萜烯，或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。 2 生理功效 2.1抗肿瘤功效[5] 早在1971年，Homburger等给小鼠注射d-柠檬烯或橙油，就发现它们明显降低苯并芘和SC致癌剂诱发的肿瘤发生率。从此，人们对d-柠檬烯的抗癌活性进行了广泛的研究，并发现其抗癌功效具有广谱性。 d-柠檬烯对由化学致癌物诱发的啮齿动物乳腺癌、肺癌、胃癌、肝癌、皮肤癌等有明显的化学预防与治疗作用，其作用机制可能是由于抑制了与细胞生长有关的小分子G蛋白(如ras蛋白)的异戊二烯化，增加了潜在生长抑制剂TGFβ的生成量