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天然药物化学中化学结构教学探析

天然药物化学中化学结构教学探析[摘要] 针对天然药物化学中化学结构种类繁多、不易掌握的特点,通过不断探索和总结教学经验,在教学实践中采用多种方法和手段提高化学结构的教学效果。 [关键词] 天然药物化学;化学结构;教学方法 [中图分类号] R917[文献标识码]C [文章编号]1673-7210(2010)04(b)-101-02 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,是高等医药院校药学专业的一门必修课,在整个药学教育体系中具有十分重要的作用和地位。其研究内容主要包括各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、理化性质、提取分离方法、主要类型化学成分的结构鉴定和生物合成途径等[1]。其中,化合物的结构起着主导作用,即结构决定理化性质,从而决定化合物的提取分离方法,而提取分离的结果又需要阐明其化学结构。天然药物化学成分的结构类型繁多,目前已分离鉴定的化合物数以万计,大多数学生在面对纷繁复杂的化学结构时会产生畏惧感,容易导致厌学情绪,将难以达到预期的教学效果。为此,笔者在教学过程中做了以下尝试,取得了较好的教学效果。 1 激发学生的学习兴趣 天然药物化学是一门理论性较强的自然学科,学生在学习过程中难免会感到枯燥无味,学习兴趣不高。因此,在教学过程中,教师应更新教育观念,改进教学方法和教学思路,激发学生的学习积极性和主动性。在总论部分,以天然药物的发展历史和成功开发的天然药物新药为实例来讲解这门课程的学习目标和内容,让学生了解天然药物化学的特有魅力;通过国内外创新药物研发现状的介绍来激发学生的使命感和责任感,同时通过介绍我国的动植物资源特别是中草药的独特优势让学生对我国天然药物发展的未来充满希望和信心。在每章节的学习中,以学生熟悉的药物或现象为导入点,循序渐进引导学生产生浓厚的学习兴趣。如讲生物碱时向学生介绍印第安人曾利用最毒的生物碱乌头碱涂抹在箭头上用于战争以及鲁滨逊等先驱研究吗啡等生物碱的过程[2];讲鞣质时以“削好的苹果在空气中放置后为什么会变色”为问题而引入。 2 重视基本杂环和官能团的核心作用 天然药物中的化学成分就其化学本质而言是由一些化学元素组成的化学品。在这点上,有机化学的知识尤为重要[3]。因此,要求学生在课前对有机化学的知识进行复习,特别是有关杂环化合物的知识,记住常见杂环化合物的化学结构及杂环的编号,如吡喃、吡咯、喹啉、吲哚等;同时复习常见取代基或官能团的写法和名称。有了这些基础知识的储备,在上课时学生才能跟上教学进度,对化学结构的学习不再有陌生感和畏惧感。 3 不同记忆方法的应用 天然药物化学成分常根据基本母核进行分类。根据不同类型化合物的结构特点,采用与之相应的记忆方法, 能避免学生对化学结构产生混淆,常可收到事半功倍的效果。 3.1 对照比较法 对照比较法是一种常用、有效的方法。它是将两个或两个以上具有可比性的对象放在同一条件或同一标准下进行联系比较,通过识同辨异,确定其属性的异同,从而进一步认识比较对象的本质特征和内在联系,使所学知识掌握得更为牢固[4]。如香豆素类化合物的基本母核为苯骈α-吡喃酮,黄酮类化合物基本母核的色原酮部分为苯骈γ-吡喃酮,其差异仅在于吡喃环上酮基(羰基)的位置,一个在杂原子的α位(邻位),另一个在杂原子的γ位(对位)。而黄酮和异黄酮也仅是B环的连接位置不同,学生很容易掌握经典黄酮类化合物的基本母核2-苯基色原酮,如果B环连在γ-吡喃酮环的3位即为异黄酮(3-苯基色原酮)。此外,个别特殊的化学结构与一般的化学结构相比较亦能加深记忆。 3.2 会意法 化学结构名称的记忆并不难,如果能根据名称推出结构,那么化学结构的记忆就变得相对简单了。这在黄酮类化合物主要结构类型的学习和记忆中体现较明显,名称中含“酮”的其化学结构中必然有酮基存在,名称中含“醇”的必然在C环上有羟基存在,名称中含“二氢”或“烷”的必然是C环的2、3位双键被氢化饱和。例如,二氢黄酮醇化学结构的推演,其黄酮的基本母核不变,“二氢”即黄酮母核C环的2、3位双键被氢化饱和(A、B环若被氢化就不再是苯环了,C环的1、4位是饱和的,双键只能存在于C环的2、3位上),“醇”即结构中含有羟基且只能在C环的3位(若连在A、B环上即为酚而非醇,C环的1、4位已饱和且2位上已有B环连接),由此不难推出二氢黄酮醇的化学结构。 3.3 形象记忆法 将抽象的化学结构与直观形象相结合,可活跃课堂教学,使学生对化学结构的记忆变得容易和牢固。甾体化合物的“甾”字很形象地表示了这类化合物的化学结构,即含4个环的稠环(环戊烷骈多氢菲)上面连有3个支链(10、13位各有1个角甲基,17位有侧链)。 3.4 加

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