有机化学实验温度对富马酸二甲酯的制备的影响.docVIP

温度对富马酸二甲酯的制备的影响 【摘要】 本实验采用反丁烯二酸与甲醇在催化剂的作用下，一步合成了富马酸二甲酯。通过设定对比性实验，在不同的温度条件下制备富马酸二甲酯,从而确定了合成富马酸二甲酯的最佳温度条件。富马酸二甲酯;丁烯二酸; 富马酸;甲醇;合成Dimethyl fumarate Preparation [Abstract ] In this study, the dimethyl fumarate DMF is synthesized by one-step from maleic anhydrid and methanol in the presence of catalyst. Our group will prepare the dimethyl fumarate in different temperature, then, make sure the best temperature of the preparation [Keywords] dimethyl fumarate; maleic anhydride; fumaric aci; methanol; synthesis; 【引言】 富马酸二甲酯（Dimethyl Fumarate）即反丁烯二酸二甲酯，它是一种较新型的仪器及饲料防腐、防霉剂，对微生物有广泛、高效的抑制、杀菌作用，其特点是抗菌活性不受pH值影响，并兼有杀虫活性，效力优于常见的丙酸盐，山梨酸及盐和苯甲酸及其盐类防腐剂。是国外近年开发应用的仪器防腐防霉剂，目前已经用在面包、饲料、化妆品、鱼、肉蔬菜和酿制品的保存处理上，并发展到家用地毯、皮衣、毛呢和其他用品的防霉处理上，在饲料中的添加量是0.5~0.9g/Kg。 富马酸二甲酯为由甲醇与富马酸或顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酸酯化而成 ,简称富马酯(DMF) ,学名反丁烯二甲酯 、别名延胡索酸二甲酯 ,结构式 ( :CHCOOCH3) 2 ,分子式 C6H8O4 ,是无色或白色鳞片晶体 ,熔点 102～105 ℃,常温会升华 ,无味 ,略具酯的香味 ,易溶于氯仿、醇、丙酮、乙酸乙酯 ,可溶于苯、甲苯、CCl4 ,微溶于水及热水中 ,对光稳定 ,在紫外线及阳光下 72 h 基本无变化 ,110 ℃热 1 h 不分解 ,对热、碱、盐也有一定的稳定性。但其水溶液对热的酸、碱稳定性较差 ,对氧化剂、还原剂、蛋白质、纤维、脂肪、糖等有好的稳定性 ,对金属无腐蚀性 ,其水溶液 pH 值为 6. 7～7. 3 ,所以 DMF 性质稳定。 顺丁烯二酸酐: 富马酸二甲酯较经济的生产方法，是反丁烯二酸（Trans Butenedioid Acid）与甲醇在酸催化剂作用下发生酯化反应，其反应方程式如下： 分子量144.12，能溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮等。熔点101-104℃，沸点193℃。 主要副反应： 顺丁烯二酸酐的性质：常温下为白色颗粒状，针状，片状，棒状，块状，片状或团状，具有强刺激性。相对密度1.48，熔点52.8℃，沸点202.2℃，在较低温度下（60-80℃）也能升华，能溶于醇，乙醚和丙酮，与水作用生成顺丁烯二酸。可燃，其蒸气和粉尘与空气混合，可形成爆炸混合物。 图（一） 图（二） 图（三） 【仪器和试剂】 试剂：反丁烯二酸9.2mL（15g , 0.127moL）甲醇30mL(23.73g, ) 浓硫酸4mL(d=1.84) 10%碳酸氢钠 仪器：三口烧瓶温度锥形瓶酒精灯量筒天平冷凝管抽滤装置表面皿乳胶管烧杯玻璃棒 ①先将15g反丁烯二酸和30mL甲醇加入到250mL三口瓶中，在缓慢搅拌下加入4mL浓硫酸。 ②加热回流1.5h，待反应完全后沸水浴蒸出大部分甲醇。 ③当有大量的白色固体析出时，趁热将反应物倒入装有100mL冷水的烧杯中，冷却后除去水。 ④固体用10%碳酸氢钠溶液中和，滤出固体产物，经冰水洗至中性后过滤，得粗富马酸二甲酯。 3、精制： ①将粗品溶在适量无水乙醇溶剂中，制成沸腾的饱和溶液； ②将溶液冷却以使物质结晶； ③减压过滤，将结晶从母液中分离出来； ④水浴蒸干干燥得白色富马酸二甲酯精品。 3．称重、计算收率： ①称重 用电子天平称重，并记录结果。 ②计算收率 摩尔收率= 【主要化学反应】 【现象和数据记录】 现象记录 50℃ 60℃ 70℃ 80℃ 粗制产品 上层透明晶体，下层白色固体 上层透明晶体，下层白色固体 当温度上升到70℃ 时，保持温度加热1.5h，溶液表面析出一层透明片状晶体； 蒸出大量甲醇后，倒入冷水中，析出晶体 由于加热到82℃时，温度不再上升，所以不能做100℃；82℃溶液沸腾，在温度计水银球周围结着一块无色透明的晶体，体积逐渐变大