高中化学-第三章-有机化合物-第二节-笨-课件-新人教A版必修2.pptVIP

思考 苯和苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 三者有何区别和联系？ * 1.十九世纪20年代，欧洲经历空前的技术革命，人们将鲸的油滴在已经加温的炉子里，以产生煤气。 2.在产生煤气的同时，得到了一种油状液体。 3、法拉第对这种油状液体产生了兴趣，几乎用了5年 的时间来研究它。 4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢 化合物。 5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、密度小于水（不溶于水）、易溶于有机溶剂、熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、用冰冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯蒸气有毒。 2005年11月13日中石油吉林化工厂发生爆炸事件,导致大量有毒化学物质流入松花江，并引起了哈尔滨全市停水。 实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢? 实验探究 1、将苯滴入溴水。 2、将苯滴入酸性高锰酸钾。 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键），且六个碳碳键完全等价。 分子式: C6H6 最简式: CH 结构式：（凯库勒式） 凯库勒式 现代式 [思考] 下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。 CH=CH2 16 3 例四、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 例5、将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子， 　　得到另一种稳定的有机化合物其结构简 式为　　　　　，相对分子质量为　　。　 79 (难氧化、易取代、可加成) 现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％） 注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O → + Br2 FeBr3 H Br + HBr （1）苯和溴的取代反应： ①溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。 ②只发生单取代反应。 ③生成的溴苯不溶于水且密度大于水；为无 色油状物；能溶解溴呈褐色。 溴苯 （2）硝化反应： NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 ①反应温度50°~60°C ② HO-NO2是HNO3的一种结构简式 ③硝基苯是带有苦杏仁味、无色油状的有毒液体 ④浓硫酸作用是催化剂和吸水剂 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 硝基苯 环己烷 + 3H2 Ni △ 苯和苯的同系物： 1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。 2.通式： （苯环上的取代基必须是烷基） CnH2n-6 (n≥6) CH3 甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 邻二甲苯 变例：苯的二溴取代物有?????? 种同分异构体。写出它们的结构简式。 Br Br Br Br Br Br *