第十二章 第二节醛 羧酸 酯.ppt

【变式训练】某一有机物A可发生下列反应： 已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有 ( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 【解析】选B。A分子中只有两个氧原子，A中只含有一个酯 基，A水解生成的D为醇，D氧化为E，E为酮，B为盐，C为酸， C、E中碳原子之和与A中碳原子相等，因为C、E均不发生银镜 反应，即C、E中均没有醛基，所以只有两种可能：①C为 CH3CH2COOH,E为CH3CH(OH)CH3；②C为CH3COOH,E为 CH3CH2CH(OH)CH3，相应的A有两种结构。 考点 2 乙酸乙酯的制备 1.实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 2.反应特点 △ 浓硫酸 3.实验装置 4.反应的条件及其意义 (1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 (3)以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 5.实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸→CH3COOH。 (2)用盛有饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面 中和蒸发出来的CH3COOH并溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降 低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防倒吸。 (4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体 剧烈沸腾。 (5)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液 体即为乙酸乙酯。 (6)加入碎瓷片,防止暴沸。 6.提高产率采取的措施(该反应为可逆反应) (1)用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动； (2)加热将酯蒸出； (3)可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。 【高考警示】 (1)①苯的硝化反应,②实验室制乙烯,③实验室制乙酸乙酯实验中浓硫酸所起的作用不完全相同,实验①和③中浓硫酸均起催化剂和吸水剂作用,实验②中浓硫酸作催化剂和脱水剂。 (2)大多数有机物熔沸点较低，容易挥发，中学化学很多有机实验采用比较长的导管可起到冷凝、回流有机物的作用。如苯的硝化实验、苯与溴反应制溴苯的实验、乙酸乙酯的制备实验、乙酸乙酯加热条件下水解实验等。 【典例2】(2013·唐山模拟)酯是重要的有机合成中间体,广泛 应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙 酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (1)用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯 等在图中均已略去)。实验中加热试管a的目的： ①_________________________； ②_________________________。 △ 浓硫酸 (2)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)： 100% 87.8% 3 h 100% 92.3% 60 ℃ 100% 80.2% 2 h 100% 77.8% 40℃ 选择性 转化率 反应 时间 选择性 转化率 反应 温度 同一反应温度 同一反应时间 根据表中数据，反应的最佳条件是_________。 A.120 ℃，4 h B.80 ℃，2 h C.60 ℃，4 h D.40 ℃，3 h 选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 100% 93.0% 6 h 98.7% 94.5% 120 ℃ 100% 92.3% 4 h 100% 92.6% 80 ℃ 选择性 转化率 反应 时间 选择性 转化率 反应 温度 同一反应温度 同一反应时间 (3)实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115 ℃～ 125 ℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸 丁酯的叙述错误的是________。 与水混溶 微溶于水，溶于有机溶剂 溶于水和有机溶剂 溶于水和有机溶剂 溶解性 338.0 ℃ 126.3 ℃ 117.2 ℃ 117.9 ℃ 沸点 98%浓硫酸 乙酸丁酯 1-丁醇 乙酸 物质 A.相对价廉的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于1∶1 B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 ℃ C.从反应后混合物分离出粗品的方法：用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液 D.由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏 【解题指南】根据酯化反应特点，结合化学反应速率的影响因素和化学平衡移动原理，综合考虑，分