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卤代烃_1.doc

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卤代烃_1

卤代烃 第五时:卤代烃 复习(加成和取代反应): 1丙烯和氯化氢 2甲烷和氯气 3苯和浓硝酸(浓硫酸) 4苯和溴单质 甲苯和硝酸(浓硫酸) 考点1:烃的衍生物和卤代烃的性质 1 烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。 2卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃 nH2n+1X 3卤代烃的分类: (1)根据含卤素的不同:氟代烃,氯代烃,溴代烃 (2)根据含卤原子多少:一卤代烃,多卤代烃 (3)根据烃基的种类:脂肪卤代烃,芳香卤代烃 4卤代烃的物理性质:常温下,极少数为气体,大多数为固体和液体。不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是良好的溶剂。 化学性质:卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,因此卤代烃的反应活性很强。 考点2:溴乙烷(卤代烃的代表) 1分子式: 结构式 结构简式 官能团 2物理性质:无色液体,密度大于水,沸点低于水,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。 3化学性质: (1)取代反应(水解反应)碱性条下水解:___________________________________________ (2)消去反应:有机化合物在一定条下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2,HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________(连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子)。 例:某一溴代烷A与NaH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaH和B的混合液中共热生成一种气体,可以使作果实催熟剂则 (1)A的结构简式为__________________________________________________ (2)A生成B的化学方程式___ ____________________________________________ (3)A生成的化学方程式______________________________________________ (4)B生成的化学反应类型为______________________________________________ 练习1:下列物质与NaH醇溶液共热可制得烯烃的是: A6HH2l B (H3) 3Br H3HBrH3 D H3l 练习2:写出由H2BrH2Br与NaH醇溶液共热的反应方程式 练习3、以H3H2Br 为主要原料制备H2BrH2Br 练习4、怎样由乙烯为主要原料制H2HH2H(乙二醇)? 4卤代烃的制备: 烷烃和卤素单质在光照条下取代 芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 例:除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为: (1)溴乙烷( 水 )__________________________ (2)溴乙烷( 醇 )__________________________ (3)溴苯 ( 溴 )__________________________ 考点3:卤代烃的消去反应: 1实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物 2规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (2)有邻位碳原子,但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应 (3)有两个相邻碳原子,且均带有氢原子,可能生成不同的产物(如2-氯丁烷) (4)二元卤代烃消去比一元困难些,可能形成三键 3消去反应与水解反应的比较: 反应类型反应条卤代烃的结构特点主要生成物 水解反应氢氧化钠的水溶液含-X即可醇 消去反应氢氧化钠的醇溶液与X相连的的邻位上有H烯烃或炔烃 考点4:如何检验卤代烃中的卤素? 1原理:先水解,然后加硝酸酸化,最后加硝酸银,通过沉淀的颜色确定卤素。 2实验步骤:(1)取少量卤代烃(2)加入氢氧化钠溶液(3)加热-加快反应速率(4)冷却()加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠,防止氢氧化钠的干扰,二是检验沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸银溶液 同步测试题 1、与H2=H2#61614;H2Br—H2Br的变化属于同一反应类型的是( ) (A)H3H#61614;2HH (B)2Hl#61614;H2=H2 (D)H3H#61614;H32H 2、由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的类型是( ) A取代、加成、水解 B 消去、加成、取代 水解、消去、加成 D消去、水解、取代 3.1,2-二氯乙烯可以形成 和 两种不同的空间异构体。下列物质中,能形成类似上述两种空间异构的是 ( ) A.Hl2-H3 Bl2=H2 .Hs-H=H-H3 D.H3-H2-H=H2

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