细叶杜香乙酸乙酯部位化学成分探究.docVIP

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细叶杜香乙酸乙酯部位化学成分探究

细叶杜香乙酸乙酯部位化学成分探究  【摘要】; 目的 对细叶杜香乙酸乙酯部位的化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱层析进行分离纯化,根据理化性质和波谱学数据进行结构鉴定。结果 分离并鉴定了4个化合物,分别为七叶内酯,对羟基苯甲酸,槲皮素,金丝桃苷。结论 对羟基苯甲酸为首次从该植物中分离得到。 【关键词】; 细叶杜香 化学成分 对羟基苯甲酸 金丝桃苷   Abstract:Objective; To investigate the chemical constituents of the extracts of Ledum palustre L. Var. Angustum E. Busch from acetoacetate. Methods Column chromatography was used to separate and purify the chemical constituents. The structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral data. Results Four compounds were isolated and identified as aesculetin (1), phydroxybenzoic acid(2), quercetin(3) and hyperoside(4).; Conclusion Phydroxybenzoic acid was first isolated from this plant.   Key words: Ledum palustre L. Var. ; Angustum E. Busch; chemical constituents; phydroxybenzoic acid; hyperoside   细叶杜香(Ledum palustre L. Var. Angustum E. Busch)是杜鹃花科(Ericaceae)杜香属(Ledum)常绿直立小灌木,又名喇叭茶、白山苔、狭叶杜香、绊脚丝等。主要分布于我国东北(大、小兴安岭,长白山)、朝鲜、日本、西伯利亚、北美、欧洲等地,生于比较湿润的沟谷和水甸子,种子繁殖[1]。据文献报道,细叶杜香有镇咳、祛痰、平喘、扩张血管、降压、抑菌止痒等多种药理活性[2,3]。目前国内主要集中在对杜香精油化学成分的研究上,对不挥发性成分研究的较少。赵振东等[4]报道,杜香精油中相对含量较高的组分主要是桧烯、对伞花烃、桃金娘烯醛、4松油醇和枯茗醛等。张凤荣等[5]从宽叶杜香中提取的挥发油中分离得到单萜烃油。王炎等[6]对细叶杜香挥发油成分进行分析,鉴定出α蒎烯,莰烯,4(10)侧柏烯等41种化合物。本文从细叶杜香嫩枝和叶水提物的乙酸乙酯部位中共分离得到6个单体化合物,目前确定结构的有4个化合物,分别为七叶内酯(1),对羟基苯甲酸(2),槲皮素(3),金丝桃苷(4),其中化合物1为香豆素类化合物,化合物3和4为黄酮类化合物,对羟基苯甲酸(2)为在本植物中首次发现。   1; 仪器、试剂与材料 ;   熔点用X6型显微熔点测定仪测定(温度计未校正);红外光谱用5DXFT型红外光谱仪测定;核磁共振用Bruker AV超导核磁共振波谱仪测定,柱层析和薄层层析硅胶均由青岛海洋化工厂生产。薄层色谱检测用254 nm、365 nm紫外灯和显色剂(1% AlCl3乙醇溶液和1% MgAc2乙醇溶液)。石油醚(60~90 ℃)、氯仿、乙酸乙酯、甲醇均为分析纯。药材于2005年6月采自内蒙古大兴安岭,经广东药学院中药学院刘基柱老师鉴定为细叶杜香(Ledumpalustre L. Var. Angustum E. Busch),样品现保存于广东药学院天然药物化学教研室。   2; 提取与分离 ;   干燥的细叶杜香嫩枝和叶(5.8 kg)粉碎后,用水回流提取6次(首次5 h,收集挥发油,其余每次2 h),合并提取液减压浓缩,浓缩液加醇沉淀,过滤,合并滤液浓缩至4 L,依次用石油醚,氯仿,乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯部位浸膏77.8 g。取其中47 g经硅胶柱层析,氯仿甲醇梯度洗脱,每1 000 mL收集一个流分。配合TLC检测,合并相同流分。在第97~111流分析出沉淀,滤过,沉淀用甲醇反复重结晶得化合物1(33 mg);滤液经硅胶柱层析(石油醚乙酸乙酯洗脱),再经石油醚乙酸乙酯(体积比10∶1)重结晶,得化合物2(40 mg)。第130~150流分经氯仿甲醇(体积比10∶1),氯仿丙酮(体积比7∶1)反复重结晶得化合物3(50 mg)。第237~244流分浓缩液析出大量黄色絮状沉淀,过滤,沉

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