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室内空气污染的头号杀手-甲醛 b.银镜反应---与银氨溶液的反应 * * 新课标苏教版选修五 有机化学基础 江苏省宿迁中学高二化学组 醛的性质和应用 专题4 烃的衍生物 甲醛(HCHO): 最简单的醛,无色,有刺激性气味的气体,易溶于水。其水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 去年9月30日,南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况,南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5% 甲醛的1H-NMR 甲醛 结构式: 分子式: CH2O 结构简式: HCHO C O H H .C O H C : :O : H H : :: 电子式: 官能团: 问题讨论: 甲醛分子中碳原子的成键方式? SP2杂化,所有原子共面 -CHO -COH 练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是 CH2=CH2 B. C. D. CHO 练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是 CH2=CH2 B. C. D.CH3CHO OH D 甲醛的同系物: H-CHO CH3-CHO CH3CH2-CHO CH3CH2CH2-CHO 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式: CnH2nO(n≥1) 交流与讨论: 甲醛与同系物之间的异同点 结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连, 化学性质有特殊性。 O C H C H H H 乙醛的结构: 官能团:醛基 醛类中具有代表性的醛-乙醛 δ 醛基上的氢 甲基上的氢 乙醛的1H-NMR 一、乙醛的物理性质 无色有刺激性气味的液体,沸点20.8℃, 密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 醛基 (有不饱和键) H-C-C-H - H H - 0= 醛 基 易被氧化 预测性质: 思考:分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式 易加成 ⑴ 乙醛的加成反应: 二、乙醛的化学性质 O C H C H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 分析:碳元素的化合价变化 结论:加氢碳元素被还原 有机反应中的氧化反应和还原反应 我们应该怎样判断呢? 2CH3CH2OH+O2 △ Cu 2CH3CHO+2H2O 氧化反应: 有机物分子中加入氧原 子或失去氢原子的反应 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应 CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni O C H C H H H O 二、乙醛的化学性质 乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸 工业制羧酸的主要方法! 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 △ = = O O (2)氧化反应: a.催化氧化 Ag++NH3·H2O=AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O 银氨溶液的配制方法: 取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 水浴加热 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 应用:工业上用来制瓶胆和镜子 6.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原 4.银氨溶液现用现制,不能久置 注意: 1.试管要洁净, 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 3.乙醛的量不能过多 否则生不成银镜 5.试管内壁银镜的处理:稀硝酸清洗 c.与新制氢氧化铜的反应 操作:在试管里加入10%NaOH溶液2mL,滴入2%CuSO4溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热 新制Cu(OH)2的配制方法: 问: NaOH与CuSO4的物质的量比大概为多少? Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2 NaOH过量很多 10%NaOH 2%CuSO4 乙醛 现象:生成红色沉淀 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+ Cu2O↓+2H2O 加热 注意: 此反应必须在碱性条件下进行 应用: 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验
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