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2017-09-12 发布于上海
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synthesis of [(4-chloro-5h-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines合成[(4-chloro-5h-1 2 3-dithiazol-5-ylidene)氨基]吖嗪.pdf

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synthesis of [(4-chloro-5h-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines合成[(4-chloro-5h-1 2 3-dithiazol-5-ylidene)氨基]吖嗪

Molecules 2011, 16, 8992-9002; doi:10.3390/molecule OPEN ACCESS molecules ISSN 1420-3049 /journal/molecules Article Synthesis of [(4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines Panayiotis A. Koutentis *, Maria Koyioni and Sophia S. Michaelidou Department of Chemistry, University of Cyprus, P.O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus; E-Mails: maria_koyioni@ (M.K.), sophie_michaelidou@ (S.S.M.) * Author to whom correspondence should be addressed; E-Mail: koutenti@ucy.ac.cy; Tel.: +357-22-892783; Fax: +357-22-892809. Received: 26 September 2011; in revised form: 21 October 2011 / Accepted: 21 October 2011 / Published: 25 October 2011 Abstract: The reactions of 2-, 3- and 4-aminopyridines with 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazol- ium chloride (Appel salt) 4 to give N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-X- amines 1a (X = 2), 1g (X = 3) and 1k (X = 4) were optimized with respect to base, temperature and reaction time. Based on these conditions a total of thirteen [(dithiazol- ylidene)amino]azines 1a-m were prepared and fully characterized. Keywords: heterocycle; Appel salt; 1,2,3-dithiazoles; condensation; azine 1. Introduction Select N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anilines (N-aryl-1,2,3-dithiazol-5H-imines) show interesting antitumor [1], antibacterial [2-4], antifungal [5-7], and herbicidal [8] activity. The biological activity could be due to the 1,2,3-dithiazole ring, that acts as an