第七章 芳烃及其非苯芳烃.pdf

第七 章 芳烃及非苯芳烃 第七 章 芳烃及非苯芳烃 主要内容： 主要内容：  苯的结构及其芳香性  苯的结构及其芳香性  单环芳烃的构造异构和命名  单环芳烃的构造异构和命名  单环芳烃的来源和制备和命名  单环芳烃的来源和制备和命名  单环芳烃的物理和化学性质  单环芳烃的物理和化学性质  苯环上的亲电取代反应的定位规律  苯环上的亲电取代反应的定位规律  联苯及其衍生  联苯及其衍生  稠环芳烃  稠环芳烃  非苯芳烃  非苯芳烃  杂环化合  杂环化合 §7-1 苯的结构和芳香性 §7-1 苯的结构和芳香性 价键理论 π电子云分布在苯环的上下，形成了一个闭合的共 轭体系，共轭体系能量降低使苯具有稳定性，同时电子 云发生了离域，键长发生了平均化，在苯分子中没有单 双键之分，所以邻位二元取代物没有异构体. 共振论 i ii iii iv v 贡献大 贡献小 键长、键角完全 键长、键角不等 相等的等价结构 的不等价结构 vi vii viii 忽略 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合 。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 芳香特性 为芳香化合物。 芳香性（Aromaticity ）的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向 低场，环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。 休克尔规则 休克尔规则 A. 芳香性：难氧化、难加成、易亲电取代、高度 A. 芳香性：难氧化、难加成、易亲电取代、高度 不饱和的性质称为芳香性。 不饱和的性质称为芳香性。 B. 芳香性的判断： B. 芳香性的判断： a. 环状连续共轭体系 a. 环状连续共轭体系 b. 整个分子共平面 b. 整个分子共平面 c.  电子数符合4n+2 c.  电子数符合4n+2 C. 休克尔规则： C. 休克尔规则： 凡是π 电子数具有 ４ｎ＋２ （ｎ为０，１， ２，…等正整数） 个的单环共平面封闭共轭体系的化合物，都具有芳香性。 单环化合物芳香性的判别 三元环 + + 无芳香性