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作业 P78:3(1)(2),4,7,10 Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ 是对映体 Ⅰ和Ⅲ 或Ⅳ ； Ⅱ和或Ⅲ Ⅳ 是非对映体 非对映体：不仅旋光性不同，其它物理性质不同， 化学性质也不完全相同。 差向异构体： 若含有n个不相同的不对称碳原子,则有2n个旋光异构体 2. 含两个相同的不对称碳原子 酒石酸 (2R,3S) (2S,3R) (2S,3S) (2R,3R) Ⅰ和Ⅱ是相同化合物 Ⅲ和Ⅳ是对映体 内消旋体与外消旋体的异同 相同点：都不旋光 不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。 含手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。故不能说含手性碳原子的分子一定有手性。 内消旋体 ：含有不对称碳原子的非手性分子， 用i或meso表示。 20.6 125 139 139 溶解度 3.11，4.80 1.666 不旋光 140 内消旋体 2.96，4.24 1.680 不旋光 206 外消旋体 2.93，4.23 1.760 －12 170 左旋体 2.93，4.23 1.760 +12 170 右旋体 pKa1, pKa2 密度 [a]D25 熔点/℃ 酒石酸 五、含有不对称碳原子的环状化合物 * 第五章 旋 光 异 构 本章要点： 1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念 2.熟练掌握费歇尔投影式 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法 同分异构 构型 构造异构 构象 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 旋光异构 一、物质的旋光性 第一节 旋光性与比旋光度 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 (一)．平面偏振光 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱镜或人造偏振片，只允许与棱镜晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱镜，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 (二) 旋光活性物质 旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个盛液管和一个刻度盘组装而成。 旋光仪 （一）旋光度 （二）比旋光度 二、比旋光度 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体（+），能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体（－），使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 第二节 旋光性和分子结构的关系 一、手性和手性分子 特征： （1）、不能完全重叠， （2）、呈物体与镜象关系（左右手关系）。 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。 乳酸 旋光性 手征性分子（不对称分子） 二、分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。 1. 对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面 2. 对称中心 CH3 CH3 H COOH COOH H H H 手性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有旋光性。 物质分子在结构上既无对称面，也无对称中心的，就具有手性，因而有旋光性。 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1.旋光异构体和外消旋体 对映体：互为实物与镜象关系的立体异构体。 对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以旋光异构体又称为对映异构体。 这样的异构体叫光学对映体。 旋光异构体之间的异同点 （1）物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。 （2）在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。 等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度， 恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特 殊的混合物，称为外消旋体。（±）表示外消旋体。 外消旋体 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光