微波促进N-噁唑啉苯基马来酰亚胺的合成.pdfVIP

维普资讯 第3l卷第6期 2008年O6月 工 Vo1．31Na6 Jun． 2008 微波促进 Ⅳ_嗯唑啉苯基马来酰亚胺的合成 李 梅，仝春晖 (正大青春宝药业有限公司，浙江 杭州 310023) [摘 要]以靛红酸酐、2一氨基醇和马来酸酐为原料合成了两种 嗯唑啉苯基取代马来酰亚胺衍生物。以固相微波合成技 术着重考察了催化剂用量、反应时间和微波功率等反应条件对酰胺酸环合反应的影响。发现以硅藻土负载的固相微波合成能够 高效地实现酰胺酸的无溶剂环合反应。在最佳反应条件下产物收率可达80％以上。且应用核磁共振、红外光谱及元素分析对产物 进行了表征。 [关键词]微波合成；脱水环合； 取代马来酰亚胺 [中图分类号]TO225．262 [文献标识码]B [文章编号]1003—5095(2008)06—0050—03 取代马来酰亚胺是一类重要的有机 中间体， WRS—lB数字熔点仪， 翳靛酾斗学仪器有限公司；Bruker 在医药、染料、感光材料、农业化学、石油化工和高分 AR500核磁共振仪 ，德 国一瑞士 Bruker公司。 子材料领域有着广泛的应用。 取代马来酰亚胺分 ThermoFinniganFlashEA1112型元素分析仪测定化 子可进行化学修饰，可将诸多功能性基团引入 ，如 合物的组成。 直链烷基、环己基、苯基等~b／l-a]，杂环类基团如咪唑、 1、2 合成路线 噻吩和嗯唑啉等也相继被引入 。尤其是嗯唑啉在有 其中DMOPMI的化学名称为 [Cr-(4。4一二甲基 机合成中经常用作保护基团，特别是具有光学活性的 嗯唑啉)苯基]马来酰亚胺 ；(±)EOPMI的化学名称 芳香族嗯唑啉在不对称催化反应中对立体化学的控 ’ + ，o n P-cⅢ ·啦 八 ． n’ ． 制起着重要作用 5]【。 B ∞ ]1『 rJ (II 自1986年首次将微波 (Mw)用于有机合成以来， 它被广泛地用于酯化、Diels-Alder、Knoevenagel、 … … 三 Perkin、缩醛酮、Wittig、加成、消除、酯胺化、催化氢 化等有机合成反应中6]【。微波辐射合成技术以其低能 耗、反应速度快、减少副反应、提高反应收率、操作简 1．3 唔唑啉苯胺的合成 便等显示出巨大的优点。本文采用固相微波反应，合 嗯唑啉苯胺 (中间体 3)的合成参考文献 [7]。将 成了一类 嗯唑啉苯基取代马来酰亚胺，并以硅藻 靛红酸酐与 2一氨基醇溶解在氯苯中，加入催化剂 土为载体着重考察了各种因素对关键步骤——酰亚 ZnCI，120℃反应 24h，将反应液去除溶剂后得到粗 胺脱水环化反应的影响。 产物。重结晶提纯。产物经红外光谱(FTIR)、核磁共振 1 实验部分 (IHNMR)、元素分析 (EA)表征，表征的结果与文献 [7]