含氮杂环化合物的合成方法研究（Study on the synthesis methods of heterocyclic compounds containing nitrogen）.pdfVIP

中 文 摘 要 在杂环化合物中，含氮杂环化合物占据着重要的位置，由于其存在 1,4- 着独特的生物活性，得到许多化学家的青睐。 二氢吡啶类化合物作为 一类重要的钙拮抗剂，普遍用于治疗高血压、心绞痛、心律失常等心血 管疾病。氮杂四元环类化合物具有特殊的抗菌活性，且由于其特殊的张 力结构，在许多转换反应中有着重要的作用，可以作为许多氨基酸、生 物碱及其它天然或非天然生物大分子化合物的合成中间体。因此，研究 1,4-二氢吡啶和氮杂四元环类化合物的合成具有重要的意义。本论文的主 要工作是围绕两类含氮杂环化合物的设计与合成方法而展开的，具体包 括以下两方面内容： 1. 4- -N- -Hantzsch “一锅法”合成 芳基 羟基 酯 N- -Hantzsch 研究“一锅法”合成 羟基 酯，这种方法温和简便。其关 键步骤是在相对较低的温度下（0oC）来控制第一步的迈克尔加成反应， 从而阻止其发生进一步环化。通过考察碱、溶剂来优化该步反应的最佳 N- -Hantzsch 条件，并以中等产率合成一系列对称及不对称的 羟基 酯。此 N- -Hantzsch -OH 外，在 羟基 酯的 基团上容易发生进一步转变或引进其它 分子，从而可研究其潜在的药用价值。该方法具有反应原料便宜易得、 操作简单及反应条件温和的优点。 2. 1,3- 碘存在下 二氮杂双环庚烷和庚烯的选择性合成研究 以查尔酮和取代的丙二酸二乙酯为原料，在碘和碱的存在下，“一锅 1,3- 法”高立体选择性地合成了 二氮杂双环庚烷和庚烯类化合物。详细考 察了碱、溶剂和反应温度对反应的影响，并开发出一种高产率、高立体 1,3- 选择性的构建咪唑啉衍生物的有效方法。此外，还研究了 二氮杂双环 庚烷在不同亲核试剂存在下的开环反应。该方法具有实验条件温和、操 作简单、原料易得、高化学选择性和立体选择性及适用范围更广的优点。 ;N- -1,4- ; ; ; 关键词： 含氮杂环 羟基 二氢吡啶 二氮杂双环 环丁烷 环丁烯 ABSTRACT Nitrogenous heterocyclic compounds play an important role in heterocyclic compounds, many chemists are enthusiastic about researching themduetotheiruniquebiologicalactivity.1,4-Dihydropyridinesareakind of important calcium channel blockers and widely used in the treatment of hypertension, anginapectoris, arrhythmia and othercardiovascular diseases. Nitrogenous four-membered ring compounds have special antibacterial activityandplayanimportantroleinmanyconversionreactionduetotheir special constrained structure. In addition, they