含嘧啶和1,3,4-噻二唑杂环的脲类化合物的合成和除草活性研究.pdf

第 48卷第 5期 华 中师范大学学报 (自然科学版) VoI．48 NO．5 2014年 1O月 J()URNALOFHUAZH()NGN()RMAIUNIVERSITY(Nat．Sci．) Oct．2014 文章编号 ：1000—1190(2014)05—0684—05 含化嘧合啶物和的1合，3，4一噻二唑杂环的脲类 成和除草活性研究 盛梓 良 ，刘曼赘。，石德清。 (1．咸宁职业技术学院，湖北 成宁 437400；2．华 中师范大学 化学学院，武汉 430079) 摘 要 ：以4，6一二甲氧基嘧啶砜 、水杨醛等为起始原料 ，依次经过亲核取代反应和氨基硫脲 的缩 合、环化 ，与异氰酸酯 的加成反应合成 了8个未见文献报道的含嘧啶和 1，3，4-噻二唑的脲类化合 物 (3a～3h)；目标化合物 的结构经 HNMR，IR，MS和元素分析确证．初步 的除草活性测试结果 表明，部分 目标化合物在 100mg／I时对油菜显示 出中等 的除草活性． 关键词 ：嘧啶；l，3，4一噻二唑；脲 ；除草活性 ；合成 中图分类号 ：0626．4 文献标识码 ：A 嘧啶水杨酸类化合物是 乙酰羟酸合成酶 速的一类除草剂．1，3，4-噻二唑类衍生物具有杀 (AHAS)抑制剂 ，已有双草醚、嘧草醚、嘧啶肟草 虫l。]、抑菌 [ 、除草 j、植物生长调 节 12_]、抗 醚 、丙酯草醚等多个商品化除草剂问世 (图 1)[1． 烟草花叶病毒 、抗肿瘤u 等多种生物活性 ，引 这类除草剂对稗草具有优 良的选择性 ，对不同生长 起人们的广泛研究兴趣 ．为了发现新型高效 、低抗 阶段的稗草均有效 ，而对转基 因作物、哺乳 动物和 性的AHAS除草剂先导化合物，本文采用活性亚 鱼类安全性好 ，是一类重要 的除草剂 ；但 由于 结构连接法 ，设计并合成 了一系列含嘧啶和 1，3， AHAS除草剂的大剂量使用或者滥用 ，导致杂草 4噻二唑杂环 的脲类化合物 3a～3h，并对其 除草 的抗药性问题 日益严重 ，成为杂草抗性增长最为迅 活性进行了初步的测定．其合成路线见冈2． ∞ 。 N-．~N H CO ocH3 l COONa N 。 H 。 N H CO 图 1 部分商 品化 的嘧啶羧酸和嘧啶苄胺 除草剂 的结构 Fig．1 Structuresofsomecommercialpyrimidinylcarboxylica