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氯代烃(两课时)

第二章 烃和卤代烃 第三节卤代烃 一、卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2.分类 1)按卤素原子种类分: 2)按卤素原子数目分: 3)根据烃基是否饱和分: F、Cl、Br、I代烃 一卤、多卤代烃 饱和、不饱和、卤代芳香烃 4.卤代烃的官能团 -X 3.饱和一卤代烃: CnH2n+1X 【注意】官能团名称时,要具体指明是什么原子。如氯原子、溴原子、碘原子等。 (3)相同碳原子数的卤代烃,它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。 (1)不溶于水,易溶于有机溶剂; (2)相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点随着碳原子增加而升高。 (4)除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体或固体;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上为固体。 5、卤代烃的物理性质 二、卤代烃的用途、危害 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 运动场上的 “化学大夫” 氯乙烷喷剂 (沸点12.27℃) 卤代烃的危害 氟利昂(多种氟氯代甲烷、氟氯代乙烷的总称)随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。 卤代烃的功与过 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 1.烷烃、烷烃基、苯环与卤素单质的取代反应: 2.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应: 三、卤代烃的制备 1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 四、溴乙烷 2、溴乙烷的分子结构: C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br C C Br H H H H H ①分子式 ②结构式 ④结构简式 ③电子式 核磁共振氢谱--- 提示有几种不同环境的H原子。 溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型 C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 (1)水解反应 CH3CH2—Br + H—OH ———— CH3CH2—OH + HBr NaOH/H2O △ (实质为取代反应) CH3CH2—Br + Na—OH —— CH3CH2—OH + NaBr H2O △ 3、溴乙烷的化学性质 (就2个) 特点: 无醇变有醇 一步到位总反应: (2)消去反应 3、溴乙烷的化学性质 (就2个) CH2—CH2 + NaOH ——— CH2=CH2↑+ NaBr +H2O | Br | H 醇 △ 现象:有气泡产生,如何验证气泡? 消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成含不饱和键化合物的反应 特点: 有醇变无醇 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗? 实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体水洗后通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 阅读P42【科学探究】 现象:酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2—CH2 + NaOH ——— CH2=CH2↑+ NaBr +H2O | Br | H 醇 △ 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 除去乙醇,排除干扰(乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液退色)。 【思考与交流】 溴水 ;不用。 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、 加热或常温 NaOH醇溶液、 加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH3CH2OH NaBr CH2=CH2 NaBr H2O 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应 概念延伸 注重对比、归纳 1.所有氯代烃都可以发生水解反应; 能否都发生取代、消去反应? 、 、 2.只有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢的 卤代烃才可以发生消去反应(必须有β-H) ?

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