化学 选修5 烃的衍生物 成都七中课件卤代烃及课堂练习.ppt

* 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 （一）物理性质： 纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4℃）， 难溶于水，密度比水大。 （二）分子结构 分子式：C2H5Br 结构式： H─C─C─Br — — — — H H H H 结构简式： CH3 CH2Br （三）化学性质 1、水解反应 NaOH + HBr ＝NaBr + H2O （取代反应） （2） 如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？ ?加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。 思考： （1）该反应还属于什么有机反应类型？ ?溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。 ?不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag++OH- = AgOH↓ 迅速分解成Ag2O棕色沉淀。 CH3CH2—Br + H— OH CH3CH2—OH + HBr NaOH △ CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH + NaBr H2O △ 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？ 提示：溴乙烷的沸点为38.4℃ 优点： 1.水浴优点:①加热使受热均匀；②温度易于控制。 2.长导管作用:①导气；②冷凝回流,提高原料利用率。 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热: 2、消去反应 消去反应 ：从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。 ?溴乙烷与强碱的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。 Br H O H NaBr CH CH NaOH CH CH | | 2 2 2 2 2 + + = + - D 醇 ↑ 思考: （1）如何检验产物？ 注意事项：气体通入酸性KMnO4 溶液之前先通入水中，以除去挥发 出来的C2H5OH。 （2）怎样的卤代烃可以发生消去反应？ 特点：与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 NaOH水 溶液、加热 C-X与O-H断裂 NaOH醇 溶液、加热 C-X与C-H断裂 含C-X即可 与X相连的C的邻位C上有H 烯、NaX、H2O 醇、NaX 键的断裂 及生成物 卤代烃的 结构特点 反应条件 水解 反应 消去 反应 反应 类型 小结 1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。 3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。 2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式。 消去后的有机产物有几种？ CH3CH2Br + NaOH 乙醇 △ CH2=CH2 + NaBr + H2O CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br + 2NaOH 水 △ HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr B、消去→加成→水解 A、加成→消去→取代 C、加成→消去→加成 D、消去→加成→消去 以上变化经过下列哪几步反应（ ） B 讨论：如何用溴乙烷制取乙二醇（HO—CH2—CH2 —OH） 灭火器 不粘锅 食堂餐桌 塑钢窗 水管、电路套管 涂改液 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物，有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。 涂改液有毒 实验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，吸入5分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时，人吸入15分钟后就不能站立，高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。 温馨提示： 1、使用涂改液时，不要将鼻子接近有毒气体，不要让涂改液溅到皮肤上，用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 NaOH水 溶液、加热 C-X与O-H断裂 NaOH醇 溶液、加热 C-X与C-H断裂 含C-X即可 与X相连的C的邻位C上有H 烯、NaX、H2O 醇、NaX 键的断裂 及生成物 卤代烃的 结构特点 反应条件 水解 反应 消去 反应 反应 类型 小结 1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应，写出反应方程式。 3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。 2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应，写出反应方程式