芳基硼酸(1,3-丙二醇)酯合成新方法.pdfVIP

精 细 石 油 化 工 第 31卷 第 1期 50 SPECIALITY PETR0CHEM ICALS 2014年 1月 芳基硼酸 (1，3一丙二醇)酯合成新方法 郭利兵 ，刘鹏举 ，刘 兵 ，高 丽。 (1．河南省科学院化学研究所有限公司，河南 郑州 450002； 2．商丘职业技术学院园林食 品加工系，河南 商丘 476000； 3．郑州市环境监察支队，河南 郑州 450002) 摘要 ：以9，9二 己基一2，7一二溴芴、9，9一二辛基一2，7一二溴芴、硼酸三亚甲酯为原料一锅法合成了9，9-二 己基芴一 2，7一二硼酸二(1，3一丙二醇)酯、9，9-二辛基芴一2，7一二硼酸二 (I，3-丙二醇)酯 ，收率分别为 80．5 ，78．4％；同 时采用该法合成了其他 8个芳基硼酸(1，3一丙二醇)酯 ，收率 8O ～91 。 关键词 ：芳 卤 硼酸三亚 甲酯 合成 中图分类 号 ：TQ3I6．4 文献标 识码 ：A 近年来 ，聚芴及其共 聚物等聚合物是有机发 法 ，从而使 9，9-二烷基芴一2，7一二硼酸二 (1，3一丙 光 、分子整流器 、传感器和光电转换的优 良材料， 二醇)酯 的合成能够更加实用化 。 深受学术界和工业界的重视 ，另一方面，芳基硼酸 以9，9-二烷基一2，7一二溴芴 、硼酸三亚甲酯为 酯在形成 C—C，C O，C—N和 C—S键 的反应 原料 “一锅法”合成 9，9-二烷基芴一2，7一二硼酸二 中取得了非常好的效果，基于此 ，二烷基硼酸丙二 (1，3一丙二醇)酯的合成新方法，弥补 了传统分步 醇酯化芴作为合成聚芴系聚合物半导体材料的一 法的不足，具有操作简单 ，收率较高 ，成本较低 ，污 类重要单体引起 了人们的广泛关注_l】 。目前 ， 染较小等优势 ，应用前景 良好 。同时 ，该法也可以 采用传统分步法合成 9，9-二烷基芴一2，7一二硼酸 用于合成其他芳基硼酸 (1，3一丙二醇)酯 。 二 (1，3一丙二醇)酯 ]：通常先 由9，9-二烷基一2，7一 1 实 验 二溴芴制得 9，9-二烷基一2，7-二硼酸芴 ，再与丙二 1．1 仪器与试剂 醇反应制备。文献[3]采用格 氏试剂的方法，最终 Agilent112O液相色谱 ；TranceGCUltra 产率较低 ，为 32．4 ；文献E4]采用丁基锂 ，可以 DSQ 1I型气质联用仪 ；YanagimotoMFGCO熔 得到较高产率 (81 )的产物。然而这种分步反 点测定仪 (未进行温度校正)；BrukerAvance400 应 ，操作 比较复杂；且在两种合成方法 中，和丙二 收稿 日期 ：2Ol3一O5—13；修 改稿 收到 日期 ：2O13—11—18。 醇的反应用 甲苯为溶剂 ，对环境污染较大。因此 ， 作者简介 ：郭利兵(1972一)，副研 究员，主要从事精细化工产 需要探索工艺条件 ，或者选择简单高效 的合成方 品研究．7-作，已发表 论文 28篇 。E—mail：glb057@yahoo．corn。 monomerandpolyphosphoricacidasdopingacid．Orthogonaltest—schemawithL25(5)wasadopted andeffectsondopedpolyanilineyieldandelectricconductivitywereexplored．Propertyandstructure werecharacterize