第十三章 对 映 异 构.ppt

同学们好!欢迎学习《有机化学》课程 第十五章 对 映 异 构 第一节 物质的旋光性和对映异构体 第二节 对 映 异 构 的 表 示 方 法 【作业】 同 学 们 再 见 ! * * 在有机化合物的同分异构现象中，有一种异构 叫做对映异构。对映异构是指分子的空间构型相似 但却不能重合，相互间呈实物与镜像对映关系的异 构现象。 本节课我们就来讨论物质的这种异构现象。 【导入新课】 有 机 化 学 有 机 化 学 梁克瑞 制作 本章要点与学习要求: 【要点】 【学习要求】 3．含两个手性碳原子的对映体的表示方法 1．了解对映异构与分子结构关系以及物质产生旋光性的原因； 2．了解含一个和两个手性碳原子化合物的对映异构现象； 3．掌握手性、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等概念； 4．掌握构型的表示和标记法。 1．物质的旋光性和对映异构概念 2．对映异构的表示方法 下一页 第十五章 对 映 异 构 有 机 化 学 下一页 一、物质的旋光性 有 机 化 学 1.偏振光 第十五章 对 映 异 构 普通光 偏振光 （双箭头表示光的振动方向） 普通光的光波在所有与其传播方向垂直的平面上振动。若使普通光通过一个尼科尔棱镜则只有在与棱镜晶轴平行的平面上振动的光能够通过，这种只在一个平面上振动的光叫偏振光。 下一页 第十五章 对映异构 2.旋光性 第一节 物质的旋光性和对映异构体 偏振光 旋转后的偏振光 使偏振光的振动方向发生旋转的性质叫做物质的旋光性， 具有旋光性的物质叫做旋光性物质。 能使偏振光的振动方向向右（顺时针方向）旋转的物质 叫做右旋性物质，通常用(+)表示，反之叫做左旋性质， 用(-)表示。 下一页 第十五章 对映异构 3.比旋光度 第一节 物质的旋光性和对映异构体 例如: 在20℃时用钠光灯作光源（用D表示），测得葡萄糖的 水溶液是右旋的，其比旋光度是52.5°，则表示为： 在同样条件下，测定5%酒石酸的乙醇溶液，其比旋光度 为 +3.79°，则表示为： 偏振光通过旋光性物质时，其振动方向旋转的角度叫做 旋光度，通常用“α”表示。把被测样品的浓度规定为1g/mL，盛液管的长度规定为1dm，这时测得的旋光度叫 比旋光度，用[α]表示。 α [ ] 20 D +52.5°(水) α [ ] 20 D +3.79°(乙醇) 下一页 二、对映异构体 第十五章 对映异构 1.手性分子 第一节 物质的旋光性和对映异构体 乳酸分子结构 乳酸分子模型 例如: 乳酸是手性分子 与其镜像不能重合的分子，就好象人的左手和右手一样，叫做 手性分子。连有四个不同原子或基团的碳原子,叫手性碳原子，常用C*表示。具有手性的分子一定是含有手性碳原子的分子。 CO2H H HO C H3 H CO2H C H3 OH 下一页 二、对映异构体 第十五章 对映异构 2.对映异构体 第一节 物质的旋光性和对映异构体 例如: 左旋乳酸(用“-”表示) 乳酸的一对对映体比旋光度为： 凡是手性分子，必有互为镜像关系的两种构型，这种互为镜像 关系的构型异构体叫做对映异构体，简称对映体。对映体中一 个是左旋物质，称为左旋体；另一个是右旋物质，称为右旋体。左旋体和右旋体使偏振光旋转的角度一样，只是方向相反。 右旋乳酸(用“+”表示) 下一页 二、对映异构体 第十五章 对映异构 3.外消旋体 第一节 物质的旋光性和对映异构体 将左旋体和右旋体等量混合，其旋光性就会消失。由等量的 左旋体和右旋体组成的无旋光性的混合物叫外消旋体，可用 （±）表示。外消旋体不仅没有旋光性，而且其他的物理性 质与对映体也有差异。 例如用化学方法合成或从酸奶中分离出的乳酸都是外消旋体， 其熔点为18℃；而左旋乳酸和右旋乳酸的熔点为53℃。 外消旋体的化学性质与对映体基本相同，但在生物体内，左、 右旋体保持并发挥各自的功效。如何拆分外消旋体以及制备 单一的对映体是药物合成中重要的研究课题。 下一页 一、构型的表示法 有 机 化 学 1.透视式 第十五章 对 映 异 构 例如: 乳酸的一对对映体可表示为： 透视式是将手性碳原子置于纸平面，与手性碳原子相连的四个键，其中两个键处于纸平面，用细实线表示；另外两个键一个 用楔形实线表示伸向纸面前方,一个用虚线表示伸向纸面后方。 CO2H H HO C H3 H CO2H C H3 OH 下一页 一、构型的表示法 第十五章 对映异构 2.费歇尔投影式 第二节