分支点支链淀粉或糖原分子示意图直链淀粉的螺旋-生物化学.PPTVIP

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分支点支链淀粉或糖原分子示意图直链淀粉的螺旋-生物化学

4 糖类 糖类的分布 糖类是自然界分布最广的物质之一,从细菌到高等动物的机体都含有糖类物质,其中植物体中含量最为丰富。 植物可通过光合作用把CO2和水同化成葡萄糖,葡萄糖可进一步合成寡糖和多糖,如蔗糖、淀粉和糖原,还有构成植物细胞壁的纤维素和肽聚糖等。 概念:多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物、衍生物的总称。 结构通式:Cn(H2O)m (脱氧核糖是糖类却不符合这一通式。还有符合通式(甲醛HCHO ,乙酸CH3COOH)却不是糖类) 糖的分类 单糖、二糖、低聚糖(寡糖)、多糖、复合糖五种。 单糖:糖类中结构最简单的一类,不能被水解更小单位 二糖:两分子单糖脱水而成,乳糖、蔗糖、麦芽糖 低聚糖(寡糖):由2-10个单糖分子聚合而成,水解后可生成单糖。 多糖:10个以上单糖聚合而成。水解生成单糖或低聚糖 复合糖:糖类的还原端和蛋白质或脂质结合的产物。 1. 单糖 1.1 单糖的构型 根据其结构特点又分为醛糖和酮糖。 根据单糖中碳原子数目分为丙、丁、戊、已糖等; 糖的构型是由与羰基相距最远的手性碳原子上的羟基方向来确定。 1.2 单糖的结构 葡萄糖和果糖在溶液中的主要形式是环式结构。一般醛会和醇反应形成半缩醛。 葡萄糖中的C1的醛基与C5的羟基反应,形成分子内的半缩醛,形成的糖环称为吡喃糖。 酮也能与醇反应形成半缩酮。果糖分子上的C2酮基与C5羟基反应,形成分子内的半缩酮,形成的糖环称为呋喃糖。 D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤 1.3 单糖的构象 2 重要单糖及其衍生物 单糖是糖类的最小单位。近半个世纪来,发现的单糖为数不少,现已知的醛糖有600多种,酮糖及其衍生物180种。自然界中的单糖少于其光学异构体的理论数目,常见的醛糖、酮糖、脱氧糖、分支糖、氨基糖也很多。 由于单糖具有多个可反应的基团,因此可形成多种单糖衍生物,大体有以下几类: 糖醇 糖醛酸 氨基糖 糖苷类 单糖磷酸酯 糖醇 单糖分子的醛基或酮基被还原成醇基,使糖转变为多元醇。 糖醇对酸、热有较高的稳定性,不容易发生美拉德反应,成为低热值食品甜味剂,广泛应用于低热值食品配方 糖醛酸 指糖中的伯羟基被氧化成羧基后形成的化合物及其衍生物,此类化合物易于形成内酯。 糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、 L-古罗糖醛酸: 氨基糖(糖胺) 糖的羟基为氨基所取代的化合物的总称。 最常见的是葡糖胺和半乳糖胺, 糖苷 半缩醛羟基与另一个分子(例如醇、糖、嘌呤或嘧啶)的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。 糖苷可分为两部分:糖残基(糖去掉半缩醛羟基),另一个部分是配基(非糖部分) 糖苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。 蔗糖(sucrose):由葡萄糖残基和果糖残基通过α-1,2-糖苷键连接,没有还原性的末端基团,是一种非还原性糖(焦糖化反应、食品挂霜) 麦芽糖是淀粉水解的产物,它是由两分子葡萄糖通过α-1,4-糖苷键连接而成的糖。麦芽糖还保留一个游离的半缩醛羟基,所以是一种还原糖。(饴糖) 乳糖(lactose)是乳中的双糖,由一分子半乳糖和一分子葡萄糖以β-1,4-糖苷键组成,具有还原性。 乳糖不能被酵母菌分解,可被乳酸菌发酵 乳糖易吸收香气成分和色素。 具有特殊功能的低聚糖 低聚果糖: 双歧杆菌选择利用 难以被消化道酶利用,属低热量糖,水溶性纤维 防止龋齿 低聚木糖 具有较高的耐热性和耐酸性 不消化可发酵糖,是双歧杆菌增效因子 粘度低,代谢不依赖胰岛素 抗龋齿 多糖不是一种纯粹的化学物质,而是聚合程度不同的物质的混合物。 一般不溶于水,无甜味,不能形成结晶,无还原性和变旋现象 多糖也是糖苷,可以水解,在水解过程中,往往产生一系列的中间产物,完全水解得到单糖。 多糖的结构 由单糖类型、糖苷键类型、单糖排列顺序决定 同多糖:由相同的单糖组成的多糖,如淀粉、纤维素和糖原; 杂多糖:以不同单糖组成的多糖,阿拉伯胶是由戊糖和半乳糖等组成。 多糖的结构单位是单糖,多糖分子量从几万到几千万 多糖的结构 单糖之间以苷键相连接,常见的苷键有α-1,4-、β-1,4-和α-1,6-苷键。 结构单位可以连成直链,也可以形成支链。 直链一般以α-1,4-苷键(如淀粉)和β-1,4-苷键9如纤维素)连成;支链中链与链的连接点常是α-1,6-苷键。 多糖的功能 可构成植物或动物骨架,如纤维素和几丁质。淀粉和糖原等多糖可作为生物体储存能量的物质 蛋白聚糖:不均一多糖通过共价键与蛋白质构成,如作为机体润滑剂、识别外来细胞、血型物质 的基本成分等。 真菌、地衣、花粉及许多植物含有活 性多糖,可刺激免疫活性,具有抗肿 瘤活性。 5 多糖代表物 5

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