11,11,12,12-四氰基-2-对甲基苯基-9,10-蒽醌二甲烷的合成及其光谱性能.pdfVIP

2013年第21卷 合 成 化 学 Vo1．21，2013 第5期，568～571 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．5。568—571 · 快递论文 · 11，11，12，12一四氰基．2．对甲基苯基-9，1O一蒽醌二甲烷的 合成及其光谱性能 刘 超，何彦波，周学华，高希存 (南昌大学 化学系，江西 南昌 330031) 摘要：以邻苯二甲酸酐和对溴甲苯为原料，经Friedel—Crafts酰基化、浓硫酸催化、Suzuki偶联及Knoevenagel缩 合合成了一种新型的四氰基_9，l0一蒽醌二甲烷衍生物一 l1，ll，12，12-四氰基-2一对 甲基苯基-9，10一蒽醌二甲 烷(5)，其结构经 HNMR，ESI-MS和元素分析表征。uV-Vis和荧光光谱研究表明，5在249m ，332nm和426 nm有较强吸收；在375nm激发波长激发下，5的最大发射波长在595nm。 关 键 词：邻苯二甲酸酐；Suzuki偶联；Friedel—Crafts酰基化；合成；光谱性能 中圈分类号：0625．15；0623．76 文献标识码：A 文章编号：1005-1511(2013)05-0568-04 SynthesisandSpectralPropertiesof11，11，12，12- Tetracyano-2-(4-p—methylpheny1)-9，10一anthraQuinodimethane LIU Chao， HEYan—bo， ZHOU Xue—hua， GAO Xi—cun (DepartmentofChemistry，NanchangUniversity，Nanchang330031，China) Abstract：Anoveltetracyano-9。10-anthraquinodimethanederivative，11，11，12，12-tetraeyano-2-(4- P-methylpheny1)-9，10一anthraquinodimethane(5)，wassynthesizedbyFriedel—Craftsacylation， concen~atedsulfuricacid，SuzukicouplingreactionandKnoevenagelcondensationfrom phthalicna- hvdIideand4．bromotohene．Thestructure wascharacterizedby H NMR，ESI—MSnadelementala- nalysis．Spectralpropertiesof5wereinvestigatedbyUV—Visandfluorescencespectrum indichlo- romehtanesolution．Th eresultsshowedhtatA of5Was 249，332，426nm andmaximum emission wavelengthswas595nm under375nm excitation． Keywords：phhtalicanhydride；Suzukicouplingreaction；Friedel—Craftsacylation；synhtesis； spectralproperty 蒽醌类衍生物具有优异的电子活性，可作为 C／N／O原子键结合在一起，是有机分子整流器的 分子导线和叮r电子受体而应用于单分子电子器 首选材料 3【】。目前，对拥有电子供 一受体结构的 件中it]。11，11，l2，12一四氰基-9，lO-蒽醌二甲烷 分子在有机电致发光材料、分子整流器、能量的转 (TCAQ)具有相当高的电子亲和力，其结构属于 换、非线性光学性质、磁性材料和导体材料等方面 D一 一A型化合物 J。D一 一A型化合物具有 的研究使T