有机合成化学考试大纲.docVIP

PAGE PAGE 7 《有机合成化学》考试大纲 一、考试目的和要求 《有机合成化学》课程考试旨在了解和考查学生的有机和合成化学基本知识以及运用有机合成化学知识分析和解决问题的能力。本课程要求学生较系统地掌握有机合成化学基本反应，熟悉有机合成化学基本合成方法，理解和掌握有机合成化合物性质反应及其相互转化的规律，能够较熟练地解决有机合成化学的基本问题。 二、题型及分布 完成合成基本反应式（包括中间产物、最终产物、试剂和重要反应条件，内容涉及基本反应），约40分； 写出反应过程的基本历程，约 20分； 完成化学合成反应和合成反应的路线设计以及逆向合成反应的分析和应用，约40分； 难易分布：较易题型40%；中等题型30%；较难题型30% 三、考试范围 1．烷烃与芳烃 (1). 还原反应 ① 醛、酮的还原( Clemmensen reaction, Wolff-Kishner-huangminglong reaction). ② 醇、酚的还原。 ③ 烯烃、芳烃的还原。 ④ 卤代烃的还原。 (2) 烷基化反应 ① 芳烃的烷基化（Friedel-Crafts reaction ）. ② 烷基苯的重排（Jacobsen reaction ）. 邻甲基二芳基酮的环化（Elbs reaction）. 邻酰基二芳基甲烷的环化（Bradsher reaction）. (3) 偶联反应 ① 有机金属化合物与卤代烃的偶联。 ② 有机金属化合物与硫酸酯、磺酸酯、磷酸酯的偶联。 ③ 芳卤的偶联 （Ullmann reaction ）. ④ 重氮化合物与芳烃的偶联（Gomberg-Bachmann reaction）. ⑤ 羧酸盐的电解偶联（Kolbe reaction）. (4) 取代反应 ① 重氮基被取代。 ② 磺酸基被取代。 ③有机金属化合物的水解。 （5）环化反应 ① 环丙烷化反应。 ② 双烯环加成 ③ 丙烯基负离子的环加成 炔烃三聚成环。 2．烯烃 （1）消除反应 ① 卤代烃脱卤化氢 ② 醇的脱水 ③ β－卤醇消除次卤酸 ④ 二卤化物的脱卤 季铵盐及其碱的热解 （Hofmann 裂解）。 羧酸酯的热解 黄原酸的热解 氧化胺的热解（ Cope reaction）. 亚砜及砜的热解 环氧乙烷的脱氧 α－二醇消除羟基 邻位二羧酸的氧化脱羧 β－羟基酸的脱羧脱水 （2） 还原反应 ① 炔烃的部分还原 ② 芳烃的部分还原 ③ 羰基化合物的还原偶合 （3）偶联反应。 ① 有机镁化合物与多卤甲烷偶联 ② 有机镁化合物与不饱和卤代烃偶联 ③ 有机锂化合物与卤代烃偶联 ④ 有机铜化合物与卤代烃偶联 （4） 缩合反应 ① 磷叶立德与羰基化合物缩合（Wittig reaction）. ② 膦酸酯与羰基化合物缩合（ Wittig-Horner reaction）. ③ 苯甲硫醚与羰基化合物缩合 ④ 砜与羰基化合物缩合 （5）加成反应 ① 烯烃的 Ziegler 型催化加成 ② 烯烃的负离子加成 ③ 有机硼烷与炔化物的加成 ④ 有机硼烷与炔基锂加成 （6） 环加成反应 ① 共轭二烯烃与烯、炔烃的环加成（Diels－Alder reaction）. ② 烯、炔烃的光催化环加成 ③ 卡宾与炔烃的环加成 （7）异构化和重排反应 ① 烯烃的双键转移 ② 烯烃的顺反异构 ③ 小环化合物的重排 3．炔烃 消除反应 二卤化物及卤代乙烯脱卤化氢 四卤化物脱卤素 β－氯代醚的消除 α－二酮及烯二醇的脱氧 酮的间接脱水 酰基叶立德的热解反应 烃化反应 炔钠、炔锂与卤代烃的烃化 炔铜与卤代烃的烃化 炔铝与卤代烃的烃化 ④ 炔锂与有机硼烷的作用 偶联反应 炔烃的氧化偶联 （ Claser reaction）. 炔烃与卤代烃的偶联 重排反应 炔烃的异构化 重氮烯的重排 卤代烃 碳－氢键的氢原子的卤代反应 烷烃的卤代 丙烯及烷基芳烃的α－卤代反应（Wohl-Ziegler reaction） 醛、酮的α－卤代 羧酸及其酯的α－卤代 芳烃的卤代 酚及酚醚的卤代 苯胺的卤代 具有吸电子取代基的芳基的卤代 芳基的氯甲基化 官能团的卤代反应 醇的氯代 醇的溴代 醇的碘代 卤代烃的卤素交换（包括 Finkelstein 反应） 金属有机化合物与卤素作用。 醚的裂解（ 包括Zeisel 法） 醛、酮与五氯化磷作用 羧酸及其盐与卤素作用（Hunsdiecker reaction, Barton reaction,Kochi reaction） 重氮基被卤素取代（Sandmeyer reaction, Dattermann reaction,Schiemann reaction） 卤代烃的碘基化反应 加成反应 烯烃与卤素的加成 烯烃与卤化氢的加成 烯烃的硼氢化－卤化反应 环氧乙烷与卤化氢的加成 烯烃与多卤代甲