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烯烃和炔烃的同分异构
三章 烯烃（alkenes ）和炔烃（alkynes ）
3.1 烯烃和炔烃的结构 π键：使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子
3.1.1 碳碳双键的组成 在空间有固定的排列。顺反异构。
p 官能团：C=C （πσ键）； π键的特点：
B B
2 2
sp C C =Csp ; 五个σ键在同一个
A A 平面上； π电子云分布在平 ① 不如σ键牢固（因p轨道是侧面重叠的）
面的上下方。 ② 不能自由旋转（π键没有轨道轴的重叠）
③ 电子云沿键轴上下分布，不集中，易极化，发生反
C-C C=C
键能/kJmol-1 346 610 应。
键长/nm 0.154 0.134 ④ 不能独立存在
p键键能：264kJ/mol
C H 炔氢具有酸性
-
3.1.2 碳碳三键的组成 HC CH + NH - HC C + NH (pK =25)
2 3 a
C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。
p
C C C sp杂化 C C p 碳氢化合物中H 的酸性顺序：
一个s键两个p键 C H C H C H
H C C H 线型分子 sp sp2 sp3
s% 键长 键能 随S成分增加, 碳碳键长
C 3
C(sp ) 25 154 347 缩短；
C 2
C(sp ) 33 134 611 随S成分增加, 碳原子电
C C(sp) 50 120 837 负性增大。
3.2 烯烃和炔烃的同分异构
1.烯烃和炔烃的构造异构 H H
碳架异构: C = C 顺丁烯
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