药学医学天然药物化学课件-第一章 绪论.pptVIP

 3.官能团极性 R-COOH Ar-OH H2O R-OH R-NH2 R-NH-R’ RNR’R’’ R-CONR’R’’ R-CHO R-CO-R’ R-CO-OR’ R-O-R’ R-X R-H 大 小 CH3(CH2)16-COOH 注意：化合物的极性是由分子中所含官能团的种类、数目及排列方式等多种因素决定的，不能仅靠官能团来判断。 4.物理吸附规律 吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂。 (三者极性影响吸附) 经验规律：相似相吸、争相吸附 极性吸附剂硅胶、氧化铝吸附特点： A 极性强溶质优先吸附。 B 溶剂极性越弱，吸附剂对溶质吸附力越强。 C 吸附溶质需用极性较强的溶剂置换洗脱。 非极性吸附剂活性炭吸附特点： 与极性吸附剂硅胶、氧化铝吸附特点正好相反。 三、主要的生物合成途径 分析化合物结构可看出，他们都是由不同的基本单元按不同的方式组合而成。 C2单位（醋酸单位）：脂肪酸类 C5单位（异戊烯单位）：萜类、甾体类 C6单位：苯丙素类 氨基酸单位：生物碱类 复合单位：由上复合而成 例: 脂肪酸类生合成途径 ATP ADP CH3CO-SCoA 乙酰辅酶A Acetylcoenzyme-A CH3CO-ACP 乙酰酸性磷酸酯 Acid phosphatase ACP COOH CH2CO-ACP 丙二酸单酰酸性磷酸酯 COOH CH2CO-SCoA 丙二酸单酰辅酶A Malonyl coA 缩合 (condensation condn.) CH3COCH2CO-ACP (乙酰醋酸酸性磷酸酯 Acetoacetic acid ACP) 还原(reduce) NADPH-NADP CH3CH2CH2CO-ACP (丁酰酸性磷酸酯) COOH CH2-COACP (Condn.) CH3CH2CH2COCH2CO-ACP reduce CH3CH2CH2CH2CH2CO-ACP CH3(CH2)nCOOH n=偶数 (饱和脂肪酸) Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯) 研究生物代谢及生物合成的意义： 1.有助于天然化合物的结构推测和结构分类。 2.对植物化学分类学以及仿生合成等学科有重要指导意义。 3.对采用组织培养方法进行物质生产有重要指导意义。（增加前提物质，提高目标产物含量） 思考题 1.自然界化合物中基本结构单位主要有那几种？ 2.天然化合物的生物合成途径主要有那些？ 3.研究生物代谢及生物合成的意义是什么？ 4.什么是一次代谢，二次代谢？其代谢产物有何 不同？ 第三节 提取分离方法(extraction and isolation) 天然药化的研究是从有效成分或生理活性成分的提取分离开始的。提取分离前需要做的工作： a. 对药材基源、学名、产地、药用部位、采集时间及方法进行调查。 b. 系统查阅文献，充分了解、利用前人的经验。 c. 目的物为已知成分或已知结构类型，工作简单。查阅资料，收集各种提取分离方法,选用。 d. 目的物是未知成分或部位，情况复杂。根据预定目标，在活性测试体系指导下，提取分离。 一、中草药有效成分的提取 （一）传统提取方法 1. 溶剂提取法 2. 水蒸气蒸馏法 3. 升华法 1. 超临界流体萃取 2. 微波提取3. 超声波提取 4. 酶法提取5. 半仿生提取 6. 破碎提取法 （二）中草药成分提取的新技术 (1) 提取原理 溶剂提取法是根据中草药中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法。当溶剂加到中草药原料（需适当粉碎）中时，溶剂由于扩散、渗透作用逐渐通过细胞壁透入到细胞内，溶解了可溶性物质，而造成细胞内外的浓度差，于是细胞内的浓溶液不断向外扩散，溶剂又不断进入药材组织细胞中，如此多次往返，直至细胞内外溶液浓度达到动态平衡时，将此饱和溶液滤出，继续多次加入新溶剂，就可以把所需要的成分近于完全溶出或大部溶出。 1. 溶剂提取法 (2) 溶剂的选择 运用溶剂提取法的关键，是选择适当的溶剂。溶剂选择适当，就可以比较顺利地将需要的成分提取出来。选择溶剂要注意以下三点： ①溶剂对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小； ②溶剂不能与中药的成分起化学变化； ③溶剂要经济、易得、使用安全等。 常见的提取溶 剂可分为三类 （a）水 （b）亲水性的有机溶剂 （c）亲脂性的有机溶剂