微生物酶催化碳氢键的不对称氧化反应合成手性4-氯二苯基甲醇.pdf

第37卷 第1期 2014年2月 遵 义 医 学 院 学 报 VOI．37 N0．1 JournalofZunyiMedicalUniversity Feb．2014 微生物酶催化碳氢键的不对称氧化反应合成手性 4一氯二苯 基 甲醇 陈永正，杨 敏，卓俊睿，郑代军，付少彬 (遵义医学院 药学院，贵州 遵义 563099) [摘 要]目的 使用具有甲苯降解能力的假单孢菌株作为生物催化剂，通过不对称氧化反应实现手性4一氯二苯甲醇的对 应选择性合成。方法 采用悬浮细胞生物转化法用于4一氯二苯甲烷的不对称氧化反应研究 ，产物通过手性液相色谱进行 分析。结果 得到了5．5％的产率和具有89％的对映选择性的手性4一氯二苯基甲醇。结论 通过生物催化实现了4一氯二 苯 甲烷苄位C—H键的不对称羟基化反应，合成了手性的4一氯二苯基甲醇。 [关键词]生物转化；不对称合成；假单胞菌；4一氯二苯基甲醇 [中图法分类号]TS264．3 [文献标志码]A [文章编号]1000-2715(2014)01-0067-05 Asymmetricsynthesisofchiral4一chl0r0benzhydr0lbyC —H bondsoxidation withmicrobialenzymes ChenYongzheng， ，ZhuoJunrui，ZhengDaijun，FuShaobing (SchoolofPharmacy，ZunyiMedicalUniversity，ZunyiGuizhou563099．China) [Abstract]ObjectiveToluene—degradingPseudomonasmonteiliiTA一5wasemployedasabiocatalystforsyn— thesisofchiral4一chlorobenzhydrol(CPML)withhighenantioselectivitvbyasymmetricoxidation．MethodsThe suspendingwhole—-cellsbiotransofrmation wasused ofr asymmetric oxidation of4 ——chlorodipheylmethane (CPM)，andthebioproductwereanalyzedbychiralHPLC．Resultschiral4一chlorobenzhydrol(CPML)was obtainedwith5．5％ yieldand89％ ee(enatiomericexcess)．ConclusionThebiocatalyticoxidationcanbeused ofrthebenzylicC—H bondhydroxylationofCPM tosynthesizechiralCPML． [Keywords]Biotransformation；Asymmetricsynthesis；PseudomonasmonteiliiTA一5；4一Chlorobenzhydro1 Currently，numeroussynthesesofchiralbenzhydrol 1 Introduction mainlydependedonreductionofketones，hydrolysis Chiralsec—alcoholswerekeyintermediateinthe ofestersand keneticresolution ofracemicalcohols with chemicalcatalystorbiocatalyst[] synthesisoffinechemicals，pharmaceuticals，andag— ． Forexam— rochemicalsl ．Chiralbenzhydrolwasonekindofim． ple，anew ^y—ami