新型高效除草剂氟胺草酯合成.pdfVIP

第38卷 第6期 化 工 技 术 与 开 发 V_d．38 N0．6 2009年6月 Te凼 。 Deve 釉ent(】f Ind Ⅱy Jm ．2009 新型高效除草剂氟胺草酯的合成 陆 阳 ，陶京朝2，周志莲。 (1．信阳农专有机化学教研室 ，河南 信阳 4640o0；2．郑州大学化学系，河南 郑州 450oO1； 3．河南科易集团新药研究开发中心，河南信阳 464000) 摘 要：以对氟苯酚为原料，经过氯化、酯化、硝化、水解反应生成中间体2-氯．4．氟．5．硝基苯酚，再经过酯化、还 原、缩合反应得到氟胺草酯，反应总收率为55．42％，纯度达到98％。 关键词 ：氟胺草酯；合成；工艺 中图分类号：，IQ457．26 文献标识码：A 文章编号：l671．9905(2009)O6_0014一o3 杂草的防除是影响作物生长的的关键问题，目前 2 实验部分 的管理措施主要是施用化学除草剂。化学除草具有 省工、省时、除草效果好等优点。氟胺草酯是由日本 2．1 实验原料及仪器 住友化学公司于20世纪80年代开发的酞酰亚胺类 对氟苯酚 (99％)、固体光气 (99％)、发烟硝酸 除草剂[卜2I，适用于防除大豆、玉米等作物的杂草，尤 (95％)、钯炭催化剂 (5％)、3，4，5，6一四氢邻苯二甲酸 其是对大豆田中的一年生阔叶杂草具有很好的防除 酐 (98％)。 效果，对后茬作物没有影响。由于药效高、用量少、三 M曰刎聊l惜2000型核磁共振仪(DM9Od6为溶 废少、对生态环境安全，其在农药家族中所 占的比例 剂， 假为内标)； 36OFT型红外光谱仪 越来越大。其化学名称为[2一氯一5一(环己一1．烯．1，2一二 (I 压片)；PE2400型元素自动分析仪。 甲酰亚胺基一4一氟苯氧基)乙酰戊酯。结构式为： 2．2 实验步骤 2．2．1 2-氯I4-氟一5一硝基苯酚的合成 7【] 在反应瓶中加入 159g(1．42m01)对氟苯酚，282 mL二氯乙烷，搅拌溶解，控制温度6～8℃，通人氯气 106g，得到 1．36m0l2-氯一4一氟苯酚的二氯乙烷溶液。 收率96％。 1 合成路线的选择 取上一步所得溶液，加人298g2o％氢氧化钠水 溶液，0．7g四丁基溴化胺，控温6～8℃，滴加含有78 文献中报道的氟胺草酯的合成路线[3 ]有：(1) g固体光气与 142Ⅱ1L二氯乙烷的溶液，静置分层，下 由2一氟．4一氯一5一硝基苯酚与氯乙酸正戊酯缩合，还原， 层为2一氯-4．氟苯酚的碳酸酯溶液，转入另一反应瓶 再与3，4，5，6一四氢邻苯二甲酸酐反应，得到氟胺草 中，加入 341g浓硫酸，滴加 1l4g95％发烟硝酸，升 酯；(2)由2一氟一4_氯一5一硝基苯酚先还原，再与3，4，5， 温至80℃，反应