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第 44卷 第3期 化 工 技 术 与 开 发 V0l-44 No.3
2015年3月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Mar.2015
pH敏感的不对称缩酮引发剂型单体的合成与表征
刘晓婷,李钟玉,潘跃晓
(温州大学化学与材料工程学院,浙江 温州 325027)
摘 要:首次通过不对称缩酮交换方法合成了具有pH敏感前端的缩酮类化合物,在未来的工作中可以用于合
成一系列骨架结构具有缩醛键结构的水溶性高分子药物载体。合成的这种化合物,可以与含有巯基或者羟基的
抗癌药物通过化学偶联或 自组装包埋方式构建具有pH敏感的纳米抗癌药物,以增强抗癌药物的靶向缓释功能,
提高药效 ,减小副作用。
关键词:不对称缩酮交换;引发剂单体 ;酸降解
中图分类号:O624.42 文献标识码:A 文章编号:1671—9905(2015)03—0008—03
近年来,癌症严重危害着人类的生命健康,已成 键 [7-8]xB.羧酸酰胺键 、原酸酯键 ¨0等。这类酸
为首要疾病和杀手,每年所有死亡人数中约有 1/4 性条件下快速水解的化学键还常用于设计高分子
死于癌症 [IJ。化疗作为除手术外最重要的治疗手段, 与药物之间,或者嵌段或接枝共聚物之间的连接桥
主要存在 2大问题:药物的毒副作用和癌细胞的耐 (1inkeO等 [11-12]o
药性。如何利用药物输送手段提高药物的肿瘤靶向 具有pH响应的酸不稳定聚合物中,含缩醛键
性能,并克服肿瘤细胞的耐药性一直是肿瘤药物输 的聚合物具有如下优点 [1:合成条件温和,结构较
送研究者面临的挑战 [2】。聚合物治疗,即以聚合物 明确,可在弱酸生『条件下水解,是一种潜在的肿瘤微
为载体的药物输送系统,可明显增加药物的生物利 酸环境响应型抗肿瘤药物输送载体。缩醛键的生成
用度,显著增加药物的抗癌能力和减少其毒副作用, 一 般有2种方式 [13-14],第 1种是醛基与羟基直接进
已经在科研及临床上取得了巨大的成就,是未来药 行羟醛缩合,一般适用于小分子合成,特别是芳香醛
物的发展趋势 口J。 参与的化学反应,通常不用于直接合成高分子材料;
如何有效利用聚合物治疗克服肿瘤细胞 内的多 第2种是乙烯基醚与羟基通过亲电加成得到,常被
种抗药机制,仍是肿瘤化疗面临的难题。研究发现, 用于羟基的保护。二乙烯基(A2单体)与二元醇(B2
利用能响应肿瘤酸陛的智能聚合物载体输送抗癌药 单体)直接缩合可合成线性聚缩醛,目前多种聚缩
物可能是解决这一难题的途径之一 4[]。肿瘤pH可 醛已被成功合成并运用于药物传输领域,表现出了
用于触发聚合物载体的快速药物释放,输送药物到 良好的pH控制释放性能。此外含 1个 乙烯基和 1
细胞 内甚至特定的细胞器,大量增加药物作用部位 个羟基的AB型单体也可以直接分子间缩合,得到
如细胞质和细胞核中的浓度,饱和癌细胞的多种抗 线性聚缩醛。按推理,如果能合成AB2型单体(1
药机制,克服肿瘤的耐药性,减少肿瘤化学治疗的毒 个 乙烯基与 2个羟基或 2个 乙烯基和 1个羟基 ),
副作用 。 将可以用来合成超支化聚缩醛。Frey等 [1合成了
带乙烯基醚结构的环氧单体,直接均聚或与环氧乙
1 pH敏感高分子载药系统及缩醛聚
烷共聚后得到含多乙烯基醚侧链的聚乙二醇,Jia
合物的研究进展 等 [1q合成了带
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