酰胺基水杨醛Schiff碱的合成及抗菌活性研究.docVIP

酰胺基水杨醛Schiff碱的合成及抗菌活性研究 　　摘要：以氨基酸、水杨醛为主要原料，合成了五种Schiff碱，通过元素分析、紫外吸收、质谱等测试手段进行了结构鉴定，并采用琼脂扩散法分别测定了各Schiff碱对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌活性，结果表明： 新合成的五种Schiff碱均具有抗菌作用，抗菌活性分别为色氨酸Schiff碱对大肠杆菌的作用最强，丝氨酸Schiff碱对金黄色葡萄球菌的抑菌作用最强，谷氨酸Schiff碱对枯草芽孢杆菌的抑菌作用最强。 　　关键词：水杨醛；氨基酸；Schiff碱；合成；抗菌活性 　　中图分类号：O627.41 　　文献标识码：A文章编号2017 　　1引言 　　Schiff碱类化合物在诸多领域中都有重要应用。尤其是在医学领域，Schiff碱具有良好的抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等生物活性，Chen H，Rhodes J对于Schiff碱及其配合物的杀菌机理提出了见解[1]；在催化腐蚀领域、分析化学领域和光致变色领域，某些含有特性基团的Schiff碱也具有独特的应用[2]。水杨醛及其衍生物作为精细化工的重要中间体不仅在医药、染料、农用杀虫剂等方面有着广泛的应用，而且在配位催化、电镀、香料、石油化工、液晶和高分子材料等领域也备受关注[3]，由于水杨醛的抗菌效果很好，所以作为新型抗菌药物的备选药物，很有理论研究意义。氨基酸作为生活中的必需品，在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治疗药物和合成多肽药物。 　　本文采用了色氨酸、丝氨酸、谷氨酸等五种氨基酸合成了5种新的氨基酸类水杨醛Schiff碱，通过采用琼脂扩散法，测定了氨基酸水杨醛Schiff碱对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌的抑菌活性[4]，以期发现新的具有抑菌活性的化合物。 　　2实验部分 　　2.1主要仪器及试剂 　　仪器：元素分析（UA）用MOD-1106型元素分析仪（Carlo-Erba公司）测定；质谱（MR）用Waters6220 Accurate-Mass Q-TOF型液相色谱质谱（LC-MS）联用仪测定；紫外-可见光谱（200～700 nm）Shimadzu UV-160型紫外-可见光谱仪（Shimadzu公司，日本）测定。 　　试剂：溶剂和试剂除特别注明外均为分析纯或化学纯级，使用前未进一步处理。大肠杆菌（Escherichia coli）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）均为武汉工商学院实验室保藏菌种，牛肉膏蛋白胨培养基（自制）：牛肉膏3 g，蛋白胨10 g，氯化钠5 g，琼脂15～20 g，加水至1 000 mL，pH值调至7.0～7.2。 　　2.2样品合成 　　2.2.1水杨醛类Schiff碱的合成路径 　　水杨醛类Schiff碱的合成路径见图1。 　　2.2.2水杨醛与氨基酸类Schiff碱的合成 　　称取4.08 g（0.02 mol）色氨酸溶于50ml无水乙醇中，室温下搅拌并滴加少量DMF助溶，待氨基酸溶解后缓慢滴加2.50 mL（0.024 mol）水杨醛，滴加完毕，回流反应5h，冷至室温，抽滤，得固体物质，用少量95%乙醇洗涤3次，干燥得到浅黄色固体粉末3.1 g。产率47.84%，熔点305℃-308℃[5]。元素分析（C18H17N3O3）计算值（%）：C 66.87， H 5.26， N 13.00；实测值（%）：C 66.04，H 5.41，N 13.32；UR：265 nm；LC-MS谱图数据（m/z）：324.2（M+1）。 　　丝氨酸Schiff碱，黄色固体粉末1.97 g。产率43.78%，熔点280℃～284℃。元素分析（C10H10N2O4）计算值（%）：C 54.05， H 4.50， N 12.61；实测值（%）：C 54.64，H 4.21，N 13.02；UR：258 nm；LC-MS谱图数据（m/z）：222.4（M+1）。 　　谷氨酸schiff碱，得到黄色固体3.60 g。产率67.42%，熔点285℃～289℃。元素分析（C12H15N3O4）计算值（%）：C 54.05， H 4.50， N 12.61；实测值（%）：C 54.64，H 4.21，N 13.02；UR：225 nm；LC-MS谱图数据（m/z）：222.4（M+1）。 　　苏氨酸schiff碱，白色固体2.07 g。产率43.31%，熔点298℃～302℃。元素分析（C10H12N2O3）计算值（%）：C 57.69， H 5.77， N 13.46；实测值（%）：C 57.04， H 5.92， N 13.80；UR：245 n