专题53 乙酸乙酯的制备-高考全攻略之备战2018年高考化学考点一遍过.docVIP

一、乙酸乙酯的制备实验 酯化反应 实验 装置 实验 步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸，连接好实验装置；用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象 实验 现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验 结论 在浓硫酸、加热的条件下，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体 化学 方程式 +H—O—C2H5 反应特点 反应条件及其意义 （1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 （2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 （3）饱和Na2CO3溶液的作用 ①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。 ②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。 注意事项 （1）浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。 （2）浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 （3）为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。 （4）玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。 （5）开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。 （6）装置中的长导管起导气兼冷凝作用。 （7）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。 二、如何辨析羧基和酯基 羧基和酯基两种官能团结构相似，但性质不同。 羧基和酯基对比 官能团 代表物质 表示方法 羧基[来源:学+科+网] 乙酸 —COOH或 酯基 乙酸乙酯 —COOR或(R不能为氢原子) 羧基 （1）羧基的结构 羧基的结构可用下图表示，其中含有四个共价键，即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氢氧共价键(④号位置)。 （2）羧酸的酸性 ①电离方程式：RCOOHRCOO? + H+。由此可见，羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH)，即羧基中的氢电离产生氢离子。 注意：构成羧酸烃基中的氢不能电离。 ②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等)，在书写离子方程式时，这些羧酸要写成化学式的形式。 酯基 （1）酯基的结构 酯基的结构可用如图表示，其中含有四个共价键，即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置)，碳氧双键(②号位置)，碳氧共价键(③号位置)，氧原子与其他基团形成的共价键(④号位置)。 [来源:学§科§网Z§X§X§K] 注：R不能是氢原子。 （2）酯基的形成 羧酸与醇能发生酯化反应，该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基，取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示： +H—OR+H2O 由上述化学方程式可知，发生酯化反应时，羧酸中断开的是碳氧单键，醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。 （3）酯基的性质 所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应，产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下，该反应是一个可逆反应，但碱性条件下，该反应进行得比较彻底，这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+H—OH碱性条件下水解的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或 考向 乙酸乙酯的制取及应用 典例1 在实验室可以用图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是 A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入乙酸 B．饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸 C．向a试管中加入几块碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸 D．将制得的乙酸乙酯分离出来，应采用“分液”的实验操作 【答案】A 1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示： 上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A．①蒸馏；②过滤；③分液 B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤 C．①蒸馏；②分液；③分液 D．①分液；②蒸馏；③蒸馏 有机实验中应注意的问题 （1）加热 ①用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。 ②水浴加热：银镜反应(温水浴