2016高考化学一轮复习课件：《认识有机化合物》（选修5.1）.pptVIP

【典题】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题： (1)A的分子式为________________； (2)A的结构简式为____________________； (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 ①分子中不含甲基的芳香酸：____________________； ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛： ________________________________。 【解析】有机物A分子中C、H、O的个数之比为 =9∶10∶2。根据相对分子质量为150，可求 得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A的结构简式为 或 ；A的芳香类同分异构体中 不含甲基的芳香酸是 ；遇FeCl3溶液显紫色， 说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3 溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是 和 。 答案：(1)C9H10O2 【加固训练】1.(2015·红河模拟)已知有机物A的分子式为C9H10O3，经过实验测定具有以下性质：①苯环上的一氯取代物有两种　②不能发生水解反应　③遇FeCl3溶液不显色　④1 mol A最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应 ⑤核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1；则它的结构简式为_______________________。 【解析】苯环上的一氯取代物有两种，说明结构高度对称，不发生水解则没有酯基，遇FeCl3溶液不显色，说明没有酚羟基，1 mol A最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应，说明含有1 mol羧基和1 mol醇羟基，则符合条件的A共有 其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1，说明分子中有6种H，而且个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1，不难得出结构为 答案： 2.某有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，其中碳和氢的 质量分数之和为51.52%，其余为氧，该化合物分子中最多含多少个 结构(　　) A.1个　　　　B.2个　　　　C.3个　　　　D.4个 【解析】选B。碳和氢的质量分数之和为51.52%，则氧的质量分数为 48.48%，因为有机化合物的相对分子质量大于110，小于150，所以 氧原子个数大于 ＝3.33，小于 ＝4.545，则氧 原子为4个，所以有机物相对分子质量＝ ≈132，其中C、H的 相对原子质量之和为132-16×4＝68，由余商法 ＝5……8，可确 定分子式为C5H8O4，C5H8O4的不饱和度为2，所以分子中最多含有2个 羰基官能团。 2.同分异构体数目的判断方法： (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 【针对训练】 (2015·武汉模拟)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 【解析】选B。先确定C6H14的同分异构体，用—OH取代C6H14中甲基上的氢原子，C6H14的同分异构体有： ①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、 ③CH3C