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* * 绝对构型的R.S命名 首先按次序规则排列出与手性碳原子相连的四个原子或原子团的顺序,如:a>b>c>d,观察者从排在最后的原子或原子团d的对面看,如果a→b→c按顺时针方向排列,其构型用R表示。如果a→b→c按反时针方向排列,则构型用S表示。R.S分别为拉丁文Rectus与Sinister的字首,意为“右”与“左”。这种判断R或S构型的方法可比喻为观察者对着汽车方向盘的连杆进行观察,排在最后的d在方向盘的连杆上,a、b、c三个原子或原子团则在圆盘上。 * * 在系统命名法中,取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则 双键化合物的Z/E命名法 单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法 旋光化合物(含1个、2个手性碳化合物)的R/S标记及其命名 * * 有机化合物系统命名的基本格式 * * * * 2,3,5?三甲基?4?丙基辛烷 支链上还有取代基时,用括号中的数字或带撇数字来标明 * * 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5,5-二-1’,1’-二甲基丙基癸烷 * * 同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先选取含双键和参键的最长链为主链,编号时应使双键和参键的位次最低,位次相同时应以双键的位次为最小。 3-乙基-1,3-己二烯-5-炔 4 -乙基-3,5-庚二烯-1-炔 * * 3, 4-二甲基庚烷 2-甲基-6-氯庚烷 3-羟基-4-氯环己甲酸 顺-1,3-二甲基环己烷 * * 5-羟基己醛 3-戊烯-1-醇 5,5-二甲基-2-己醇 3-羟甲基-1,7-庚二醇 * * (1R,2R)-2-甲基环戊醇 (1R,2R)-1,2-环己二醇 2-甲基二环[6.1.0]壬烷 6-甲基螺[4.6]十一烷 稠环芳烃的命名 * * 萘 蒽 菲 杂环化合物的命名 吡咯 噻吩 呋喃 * * 咪唑 噻唑 噁唑 吡 啶 喹啉 异喹啉 蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油;DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。 需了解几个化合物的俗名及缩写 * * 蚁酸:又叫甲酸,化学式为HCOOH; 醋酸:又叫乙酸,化学式为CH3COOH; 草酸:又叫乙二酸,化学式为HOOC-COOH; 硬脂酸:又叫十八酸,化学式为C17H35COOH; 软脂酸:又叫十六酸,化学式为C15H31COOH; * * * * * * 甘氨酸:NH2CH2COOH 卤仿:三卤代甲烷,如氯仿(三氯甲烷);碘仿(三碘甲烷) 甘油:又叫丙三醇, DMF:常用的有机溶剂,化学名为:N,N-二甲基甲酰胺, 化学式为(CH3)2NCHO DMSO:常用的有机溶剂,化学名为:二甲亚砜, 化学式为(CH3)2SO * * * * DNA:脱氧核糖核酸 RNA:核糖核酸 * * * * ?-D-核糖 D-核糖 ?-D-核糖 D-2-脱氧核糖 * * ?-D-2-脱氧核糖 ?-D-2-脱氧核糖 β-D-吡喃葡萄糖 * * 葡萄糖 β-1,4 -苷键 D-吡喃葡萄糖 * * 麦芽糖 蔗糖 * * 四、有机化合物的同分异构现象 1. 互变异构 * * 2、顺反异构 * * * * 构造相同,构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。 对映异构体最显著的特点是对平面偏振光的旋光性不同,因此也常把对映异构称为旋光异构或光学异构。 * * 3、对映异构 平面偏振光?光是一种电磁波,光波的振动方向与其前进方向垂直。普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。 * * 物质的旋光 平面偏振光——只在一个平面上振动 * * 物质将振动平面旋转了一定角度,我们把具有此种性质的物质称为旋光性物质或光学活性物质。 比旋光度([α]tD)----在钠光源下,每毫升含有1 g待测物质的溶液,置于1 dm长的样品管中,在温度为t下测得的旋光度数值 * * * * 手性与对称因素 物质与其镜象的关系,与人的左手、右手一样,非常相似,但不能叠合,因此我们把物质的这种特性称为手性。 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件,也即是本质原因。物质的分子具有手性,就必定有对映异构现象,就具有旋光性;反之,物质分子如果不具有手性,就能与其镜象叠合,就不具有对映异构现象,也不表现出旋光性。 手性与分子的对称性密切相关,一个分子具有手性,实际上是缺少某些对称因素所致。 * * 不对称碳原子 通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 * * 2011年奥林匹克化学竞赛辅导讲座---有机化学部分 * * 第五讲:有机化合物的结构和命名 * * * * 一、 有机化合物的
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